Засновник Давньоруської держави
Князь Олег, який будучи чи то родичем Рюрика (точніше, братом його дружини Ефанда), то чи його воєводою, під час свого правління зробив для освіти Давньоруської держави набагато більше, ніж його легендарний засновник. При дитинстві Ігоря (сина Рюрика) він захопив Смоленськ і Любеч, обманом виманив і вбив київських князів Аскольда і Діра, узурпували там влада. При ньому Київ став новою резиденцією Давньоруської держави. Суверенітет Олега визнали поляни, сіверяни, древляни, ільменські словени, кривичі, в'ятичі, радимичі, уличі і тиверці. Через своїх намісників і місцевих князів йому вдалося закласти державне управління молодою країною.
Чималими були його успіхи і в зовнішній політиці. Воюючи з хозарами, Олег змусив останніх забути про те, що протягом двох століть Хазарський каганат збирав данину з східнослов'янських земель. Перед його воїнством схилив голову великий Царгород (Константинополь), а російські купці отримали унікальне для того часу право безмитної торгівлі з Візантією, а в разі потреби, повне забезпечення продовольством і майстрами корабельної справи для ремонту своїх тур.
З огляду на всі перераховані вище заслуги, деякі історики схильні бачити засновника Давньоруської держави саме в Олега, а не в його попередника і родоначальника князівської династії - Рюрика. Умовної датою заснування, в даному випадку, вважається 882 рік, а точніше об'єднання «Славії» (Новгорода) і «Куяби» (Києва).
Похід, якого не було
Однак Олег пішов на хитрість: «він наказав своїм воїнам зробити колеса і поставити на колеса кораблі. І коли настав попутний вітер, напнули вони в поле вітрила і пішли до міста ». Після цього нібито до смерті перелякані греки запропонували завойовникам світ і данину. Згідно з мирним договором від 907 року, російські купці отримали право безмитної торгівлі та інші привілеї.
Більш того, опис повернення русів з багатою здобиччю: навіть вітрила на їх човнах були з золотого шовку, порівнюють з поверненням з Царгорода воєводи Володимира, а після норвезького короля - Олафа Трюггвасона, описаним в норвезькій сазі XII століття: «Кажуть, після однієї великої перемоги повернув він додому в Гарди (Русь); вони пливли тоді з такою великою пишністю і пишнотою, що у них були вітрила на їх кораблях з дорогоцінних матерій, і такими ж були і їхні шатра ».
За переказами, описаного в «Повісті временних літ», князеві була передбачена смерть від улюбленого коня. Олег наказав відвести його і згадав про зловісний пророцтві лише через кілька років, коли той давно помер. Сміючись над волхвами, він захотів подивитися на кістки коня, і, вставши однією ногою на череп, сказав: «Його чи мені боятися?». В ту ж мить, з черепа виповзла змія, смертельно вжалила князя.
На сьогоднішній день не встановлено, хто в кого запозичив оригінальну ідею. Точну дату історії смерті Олега в «Повісті временних літ» встановити досить складно, оскільки літописний звід не раз переписувався. Відомо лише те, що Орвард Одд, на відміну від Олега - вигаданий герой пригодницької саги, створеної на основі усних переказів пізніше XIII століття. Можливо, сумна смерть в особі змії - спочатку скандинавський сюжет, який потрапив на Русь разом з варягами і отримав своє нове втілення в місцевих переказах про Олега. Хоча, деякі дослідники вважають, що герой скандинавських саг Орвард Одд і Олег - одне і те ж обличчя.
«Повість временних літ» є не єдиним джерелом по його біографії. Перша Новгородський літопис, яка, на думку ряду дослідників, ще більш древня, ніж твір Нестора, називає Олега воєводою при молодому князеві Ігорі, який супроводжував його в походах. При цьому саме князь Ігор розправився з Аскольдом в Києві, а потім почав похід на Царгород. Але найцікавіше - кінець історії. Крім загальноприйнятої версії з укусом змії, літопис згадує ще один варіант загибелі Олега - «за морем».
Хозарський цар, якому пообіцяли половину видобутку за лояльність, нібито дозволив русам пройти через Дон на Волгу, а звідти спуститися в Каспійське море. Кінцевою метою русів була Персія. Підсумком походу стало розорення перського Азербайджану. Частина видобутку, як і було покладено за договором, доставили в Хазарію. Але гвардія хазарського царя, що складалася в основному з найманців мусульман, збунтувалася і зажадала помсти за загибель одновірців. Правитель не став їм перечити, так само, як і не попередив русів про небезпеку. Вони вступили в нерівний бій, в результаті якого загинуло близько 30 тисяч слов'ян, а інші відступили вгору по Волзі, де були перебиті булгарами.
Разом з військом загинув і їхній ватажок. Деякі історики вважають, що «загибель за морем», згадувана в Новгородському версії - неясне, але вірне спогад про загибель Олега саме в Каспійському поході, а не на території городища Ладоги від «від коня свого».