Квестові офіцери: Нед Огл (канонір), Джеремі Пітт (штурман); фрегат «Сінко Льягас (Аребелла)»; гроші.
Починається лінійка в Англії, маєток Оглторпі. До нас підійде юнак на ім'я Джеремі Пітт і скаже, що одній людині потрібна медична допомога, але справа в тому, що ця людина - бунтівник і що на маєток можуть в будь-який момент напасти солдати. Процес лікування пораненого від Вас не залежить, і незабаром Блад і Пітт переносяться в іншу кімнату, де юнак повідомляє про наближення драгунів полковника Кірка. Тепер нам доведеться вийти з кімнати, взяти на столі, на першому поверсі маєтку ключ і вийти на балкон. Скориставшись ключем, відкриваємо скриню; беремо шпагу, пістолет і десять куль. Через кілька секунд з'являться солдати на чолі з капітаном Гобарт. Після невеликого разгвора солдати нападуть. Ви можете прийняти бій, але після вбивства трьох драгунів, нападе сам Гобарт, якого вбити неможливо. Нічого не залишається, доведеться змиритися з поразкою. Після цього дивіться ролик суду і відправлення в рабство. Після ролика може бути довге завантаження плантації (до 3 хвилин).
На плантації до нас підійде новий господар полковник Бішоп і накаже негайно бігти в місто, в резиденцію губернатора, щоб врятувати його дружину від нападу мігрені. Біжимо в місто, заходимо в резиденцію, говоримо з губернатором нам потрібні ліки. Аптекар живе в будинку направо від резиденції, якщо з неї виходити. У нього знаходиться доктор Вакер і каже, що аптекар давно не з'являвся і що сам Вакер чекатиме нас в таверні, щоб обговорити дещо. Біжимо на другий поверх, на столі беремо ліки від мігрені.
На виході нас вже чатує аптекар Ден і запитає, що робили в його будинку. Тут краще чесно зізнатися, що дозволили собі взяти ліки від мігрені без попиту, тому що на кону життя місіс Стід (дружини губернатора). Аптекар не скаже нам нічого поганого, йдемо в резиденцію. Караул біля дверей відмовиться пускати каторжника всередину, скажімо, що несемо ліки і нас пропустять. Поговоримо з губернатором, він направить нас до своєї дружини в сусідню кімнату. Даємо їй ліки від мігрені і прямуємо в таверну, де нас вже чекає доктор Вакер. У шинкаря запитуємо, де Вакер і він відкриває нам кімнату. Вакер запропонує нам втечу з острова, і ми, природно, погодимося. Для втечі нам потрібна команда, зброю і корабель (корабель допоможе купити тесля Нетлл, которго зустрінемо в місті).
Тепер нам потрібно зібрати команду для втечі, тобто, потрібні спільники. Це Джеремі Пітт (погоджується відразу).
Хагторп - (ходить по плантації). Натаніель з радістю до нас би приєднався, але не може, тому що у нього є незакінчена справа. У місто недавно прибув Стюарт Уінтервуд, кровник Хагтропа. Саме через нього, Натаніель позбувся всього чим дорожив, потрапив на плантацію! Погоджуємося вбити негідника і принести палець з обручкою Хагтропа. Стюарт може бути в таверні, або в борделі. Знаходимо мерзотника і викликаємо його на дуель, через годину біля входу в місто. Через годину виходимо з міста, і зустрічаємо там очікуваного суб'єкта, він дасть нам шаблю. Вбиваємо мерзотника і ОБОВ'ЯЗКОВО обшукуємо труп і забираємо трофей, кільце, надіте на палець! Тепер можна сміливо повертатися до Хагтропу і віддати доказ смерті його кровники (при вході в місто, зброя у вас заберуть, віддайте його без бою).
Ніколас Дайк. Ніколас також готовий втекти, але його хочуть продати нікому Вестон, і потрібно цьому перешкодити. Біжимо до Бишопу, запитуємо про Дайке, але полковник відмовиться що-небудь говорити. Тоді наш шлях лежить в таверну, де ми запитаємо випивання про Вестоне. Нам дадуть наводку, що приїжджий торговець Вестон зняв будинок недалеко від таверни. Заходимо в будинок і чекаємо коли він піде вгору або відвернеться, обшукаємо його скриню під сходами і заберемо все, що там є.
Нед Огл (в будиночку в центрі плантації, поруч з будиночком - піч). за нього треба заплатити борг. Поговоримо спочатку з лихварем. Гроші можна роздобути різними шляхами, найлегше - виконати квест Ніколаса Дайка.
Поговоривши з новоспеченими спільниками, дізнаємося, що нам потрібна зброя. Знову в таверну, на цей раз говоримо з контрабандистом. Він скаже, що у нього є кілька клинків, але натомість попросить кільце дружини губернатора. Потрібно пройти в резиденцію, але нас не пустять. Звернемося до містера Дену (аптекаря) і попросимо у нього ліки. Тепер, під приводом того, що йдемо лікувати місіс Стід, проникне в резиденцію. З розмови з хворої дізнаємося, що кільце їй зовсім не потрібно, і візьмемо його зі столу. Повертаємося до контрабандисту і, без зайвих розмов, беремо зброю.
Після того, як гроші на шлюп роздобутим, говоримо з теслею Неталлом в таверні, передаємо йому гроші на покупку шлюпки.
Вийдемо з таверни, там нас буде чекати солдат, який накаже нам йти до Бишопу. На шляху до плантації, зустрінемо Хагтропа, який повідомить про те, що Пітт спійманий і відшмагати людьми Бішопа, але Джеремі приховав шаблю на плантації в скрині між дощок. Візьмемо її та позабиваємо солдатів. Говоримо з Піттом і біжимо до міста. Нам зустрінеться іспанець, що женеться за дівчиною. Вб'ємо його і дізнаємося про іспанську окупації міста. Швидко пробираємося до верфі, обпливать її, там нас чекає команда. Вплав добираємося до іспанського фрегата і реквізуючи його на користь рабів-утікачів, вбиваємо матросів на палубі, і заходимо в каюту капітана. Вбиваємо іспанського офіцера, і виходимо на палубу. Поговоримо зі своїми помічниками, Джеремі Пітт, і Нед Огл погодяться піти до нас в офіцери, інші віддадуть перевагу нас покинути. Виходимо в море, там нас чекатимуть пара Люггер. вплутуватися в бій не варто, перевага не на нашому боці. Однак декількома точними бортовими залпами на близькому відстані можна знищити обох ворогів. Ловимо попутний вітер і пливемо!
P.S. На плантації, є шанс отримати кинджал у одного з рабів, поговоріть з усіма рабами, один поскаржиться на головний біль, якщо принести йому ліки від мігрені, то він вручить нам кинджал (сторожа його не помітить), ще одні ліки від мігрені можна взяти у аптекаря