Двовалентний радикал етилену (Н2 С = С <) называется винилиденом.
Алкенам властива структурна ізомерія, зумовлена будовою (розгалуженням) вуглецевого ланцюга і положенням подвійного зв'язку в ланцюзі. Тому кількість структурних ізомерів у алкенів більше, ніж у алканів з тим же кількістю вуглецевих атомів в молекулі. Ізомерія в ряду алкенів, як і алканів, починається з вуглеводню, який містить чотири атома вуглецю, тобто з бутена, изомерами якого є бутен-1, бутен-2 і метилпропіл (див. табл.1.). Крім структурної, в ряду алкенів має місце ще геометрична ізомерія, передбачувана Я.Вант-Гоффом в 1874г. яка є одним з видів просторової ізомерії (стереоизомерии). Стереоізомери мають однаковий порядок хімічних зв'язків, але різне розташування атомів або груп атомів (лігандів) в просторі. Просторове розташування лігандів в молекулах стереоізомерів називається конфігурацією.
Геометрична, або цис-транс-ізомерія, це такий вид просторової ізомерії, коли ліганди по-різному розташовані в просторі відносно площини подвійного зв'язку. Даний вид ізомерії властивий етиленовим з'єднанням, в молекулах яких атоми вуглецю з подвійним зв'язком з'єднані з лігандами, наприклад речовин типу R ¾ CH = CH ¾ R (R можуть бути як однаковими, так і різними), і обумовлений відсутністю вільного обертання навколо зв'язку С = З, яке вимагатиме розриву p-зв'язку і витрати 125-210 кДж / моль. У разі, коли однакові R розташовані в просторі по одну сторону від площини зв'язку С = С, утворюється цис-конфігурація (від латинського cis - по цей бік). Якщо R розташовані по різні боки - утворюється транс-ізомери (від латинського транс - через, по різні боки). наприклад:
У складних випадках, коли наприклад чотири лиганда різні, цис-транс позначення є умовним. Тому для з'єднань типу АВС = СCD по системі ІЮПАК запропонована E-Z номенклатура. Для цього введено старшинство заступників. Заступник тим старший, ніж більший атомний номер елемента, який безпосередньо з'єднаний з атомом вуглецю зв'язку С = С. Так, старшинство заступників зростає в ряду H Геометричні ізомери відрізняються за фізичними, хімічними і навіть фізіологічним властивостями. Молекули цис-ізомерів мають центр і площину симетрії, а транс-ізомери - тільки центр симетрії. Для визначення конфігурації геометричних ізомерів використовують фізичні параметри. Так, температури плавлення транс-ізомерів, як правило, вище ніж температури плавлення у відповідних цис-ізомерів. Цис-ізомери мають велику щільність, вище температуру кипіння і вище показник заломлення, ніж відповідні транс-ізомери. У транс-ізомерів дипольний момент дорівнює нулю, а цис-ізомери мають певний дипольний момент. Є певні відмінності також в ІК-спектрах цис- і транс-ізомерів. Ненасичені вуглеводні ряду етилену у вільному стані в природі зустрічаються порівняно рідко, наприклад, в деяких видах нафти. Із синтетичних методів отримання алкенів найбільше значення мають наступні:Схожі статті