Взаємний вплив атомів в молекулі

Молекула органічної сполуки є со-сукупними атомів, пов'язаних в певному порядку, як пра-вило, ковалентними зв'язками. При цьому пов'язані атоми можуть відрізнятися за величиною електронегативності. Величини електронегативності в значній мірі визначають та-кі найважливіші характеристики зв'язку, як полярність і ін-ність (енергія освіти). У свою чергу, полярність і міцність зв'язків в молекулі, в значній мірі, визначають можливості молекули вступати в ті чи інші хімічні реакції.

Електронегативність атома вуглецю залежить від стану його гібридизації. Це пов'язано з часткою s - орбіталі в гібридної орбіталі. вона менше у sp 3 - і більше у sp 2 - і sp -гібрідних ато-мов.

Всі складові молекулу атоми знаходяться у взаємозв'язку і відчувають взаємний вплив. Це вплив передається, в основному, через систему ковалентних зв'язків, за допомогою так на-званих електронних ефектів.

Електронними ефектами називають зміщення електронної густини в молекулі під впливом заступників.

Атоми, пов'язані полярної зв'язком, несуть часткові заряди, що позначаються грецькою буквою "дельта" (d). Атом, "відтягували" електронну щільність s - зв'язку в свою сторону, набуває негативний заряд d -. При розгляді пари атомів, пов'язаних ковалентним зв'язком, більше електроотріца-вальний атом називають електроноакцептором. Його партнер по s-зв'язку відповідно буде мати рівний за величиною дефіцит електронної щільності, тобто частковий позитивний заряд d +, буде називатися електронодонором.

Зсув електронної щільності по ланцюгу s - зв'язків називає-ся індуктивним ефектом і позначається I.

Індуктивний ефект передається по ланцюгу з загасанням. На-правління зміщення електронної щільності всіх s - зв'язків обо-значущих прямими стрілками.

Залежно від того, видаляється чи електронна щільність від розглянутого атома вуглецю або наближається до нього, ін-дуктівний ефект називають негативним (- I) або поклади-них (+ I). Знак і величина індуктивного ефекту визначаються-ються відмінностями в електронегативності між розглянутим атомом вуглецю і групою, що його викликає.

Електроноакцепторні заступники, тобто атом або група атомів, що зміщують електронну щільність s - зв'язку від атома уг-лерода до себе, проявляють негативний індуктивний ефект (- I-ефект).

Електродонорние заступники, тобто атом або група атомів, що зміщують електронну щільність до атому вуглецю від себе, виявляють позитивний індуктивний ефект (+ I-ефект).

+I-ефект виявляють алифатические вуглеводневі радикали, тобто алкільні радикали (метил, етил і т.д.). Більшість функціональних груп проявляють - I-ефект: галогени, аміно-група, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная групи.

Індуктивний ефект проявляється і в разі, коли пов'язані атоми вуглецю різні станом гібридизації.

При передачі індуктивного ефекту метальних групи на подвійну зв'язок в першу чергу її вплив відчуває подвиж-ва p - зв'язок.

Вплив заступника на розподіл електронної пліт-ності, що передається по p - зв'язків, називають мезомерним ефек-том (М). Мезомерний ефект також може бути негативним і позитивним. У структурних формулах його зображують з-гнутих стрілкою, що починається у центру електронної щільності і завершується в тому місці, куди зміщується електронна пліт-ність.

Наявність електронних ефектів веде до перерозподілу електронної щільності в молекулі і появи часткових зоря-дів на окремих атомах. Це визначає реакційну спосіб-ність молекули.

Схожі статті