Електронними ефектами називають зміщення електронної густини в молекулі під впливом заступників

Атоми, пов'язані полярної зв'язком, несуть часткові заряди, що позначаються грецькою буквою "дельта" (# 61540;). Атом, "відтягували" електронну щільність # 61555; -зв'язку в свою сторону, набуває негативний заряд # 61540; # 61485 ;. При розгляді пари атомів, пов'язаних ковалентним зв'язком, більш електронегативний атом називаютелектроноакцептором. Його партнер по # 61555; -зв'язку відповідно буде мати рівний за величиною дефіцит електронної щільності, т. е. частковий позитивний заряд # 61540; +. і буде називатьсяелектронодонором.

Зсув електронної щільності по ланцюгу # 61555; -зв'язків називається індуктивним ефектом і позначається I.

Індуктивний ефект передається по ланцюгу з загасанням. Напрямок зміщення електронної щільності всіх # 61555; -зв'язків позначається прямими стрілками.

Залежно від того, видаляється чи електронна щільність від розглянутого атома вуглецю або наближається до нього, індуктивний ефект називають негативним (-I) або позитивним (+ I). Знак і величина індуктивного ефекту визначаються відмінностями в електронегативності між розглянутим атомом вуглецю і групою, що його викликає.

Електроноакцепторні заступники, тобто атом або група атомів, що зміщують електронну щільність # 61555; -зв'язку від атома вуглецю, проявляють негативний індуктивний ефект (-I-ефект).

Електронодонорні заступники, т. Е. Атом або група атомів, що зміщують електронну щільність до атому вуглецю, проявляють позитивний індуктивний ефект (+ I-ефект).

+I-ефект виявляють алифатические вуглеводневі радикали, т. Е. Алкільні радикали (метил, етил і т. Д.).

Більшість функціональних груп проявляють -I-ефект: галогени, аміногрупа, гидроксильная, карбонильная, карбоксильная групи.

Індуктивний ефект проявляється і в разі, коли пов'язані атоми вуглецю різні станом гібридизації. Так, в молекулі пропена метильная група проявляє + I-ефект, оскільки атом вуглецю в ній знаходиться в sp 3 -гібрідном стані, а sp 2 -гібрідізованний атом (при подвійному зв'язку) виступає в ролі електроноакцептора, так як має більш високу електронегативність:

При передачі індуктивного ефекту метильної групи на подвійну зв'язок в першу чергу її вплив відчуває рухлива # 61552; -зв'язок.

Вплив заступника на розподіл електронної щільності, що передається по # 61552; -зв'язків, називають мезомерним ефектом (М). Мезомерний ефект також може бути негативним і позитивним. У структурних формулах його зображують вигнутою стрілкою, що починається у центру електронної щільності і завершується в тому місці, куди зміщується електронна щільність.

Наявність електронних ефектів веде до перерозподілу електронної щільності в молекулі і появи часткових зарядів на окремих атомах. Це визначає реакційну здатність молекули.

Класифікація органічних реакцій. В ході реакції в молекулах реагуючих речовин розриваються одні хімічні зв'язки і утворюються інші. Органічні реакції класифікуються за типом розриву хімічних зв'язків в реагуючих частинках. З їх числа можна виділити дві великі групи реакцій - радикальні і іонні.

Радикальні реакції - це процеси, що йдуть з гомолитически розривом ковалентного связі.Прі гомолитически розриві пара електронів, що утворює зв'язок, ділиться таким чином, що кожна з частинок, що утворюються отримує по одному електрону. В результаті гомолитического розриву утворюються вільні радикали:

Схожі статті