О. Кипренский. Автопортрет, 1809
Назва «Бідна Ліза» дійсно відсилає в першу чергу до повісті Карамзіна. На той час, коли був написаний портрет - 1827 г. - інтерес до цього твору вже вщух, однак художник вважав за потрібне нагадати публіці про трагічну долю дівчини. Є версія, що ця картина була даниною пам'яті Карамзіним, який пішов з життя в 1826 р За сюжетом повісті, після смерті батька бідна селянка змушена працювати не покладаючи рук, щоб прогодувати себе і мати. Навесні вона продавала конвалії в Москві і познайомилася там з молодим дворянином Ерастом. Між ними спалахнули почуття, але незабаром юнак охолов до спокушеної їм дівчині і залишив її. А пізніше вона дізналася, що він збирається одружитися на літній багатій вдові, щоб поправити свій стан. У розпачі Ліза втопилася у ставку.
О. Кипренский. Автопортрет (з рожевим ремінцем хусткою), 1809
О. Кипренский. Портрет А. К. Швальбе (Портрет батька), 1804
Точних даних про дату народження та батька Кипренского не збереглося. Біографи припускають, що він був позашлюбним сином поміщика Дьяконова і його кріпак Анни Гаврилової. Щоб приховати цей факт, після народження сина поміщик видав дівчину заміж за дворового людини Адама Швальбе і дав їм вільну. Від Швальбе художник прийняв батькові, він все життя називав його своїм батьком. А ось з приводу прізвища Кипренский існує кілька версій. Згідно з однією з них, вона походить від назви містечка Копор'є, поблизу якого на березі Фінської затоки був маєток Дьяконова. За іншою версією, своїм прізвищем Кипренский був зобов'язаний тим, що народився під «зіркою любові» і названий на честь богині Кіпріди (Афродіти) - покровительки закоханих.
О. Кипренский. Бідна Ліза, 1827
Один з перших біографів художника Н. Врангель писав: «Він завжди був мрійником не тільки в мистецтві, але і в житті. Навіть походження його - незаконного сина, - як в романі, віщує життя, повне пригод ». У біографії Кипренского дійсно було чимало загадок, і однією з перших стала таємниця його народження. Художник знав про тяжке становище своєї матері, і тому історію бідної Лізи сприймав як особисту, як екстраполяцію історії своєї сім'ї. Його положення в суспільстві і майбутнє було досить невизначеним по милості батька, який віддав данину КІПРІДА.
О. Кипренский. Автопортрет, 1828
О. Кипренский. Малюнок для автопортрета, 1828. Фрагмент