Загальна характеристика вуглеводів.
Вуглеводи - органічні сполуки, які є альдегідами або кетонами багатоатомних спиртів. Вуглеводи, що містять альдегідну групу, називаються альдози. а кетонну - кетози. Більшість з них (але не всі! Наприклад, Рамноза С6Н12О5) відповідають загальній формулі С n (Н2О) m, від чого і отримали свою історичну назву - вуглеводи. Але є ряд речовин, наприклад, оцтова кислота С2Н4О2 або СН3СООН, які хоч і відповідає загальній формулі, але не відноситься до вуглеводів. В даний час прийнята інша назва, яке найбільш вірно відображає властивості вуглеводів - глюциди (солодкий), але історична назва так міцно увійшло в життя, що їм продовжують користуватися. Вуглеводи дуже широко поширені в природі, особливо в рослинному світі, де складають 70-80% маси сухої речовини клітин. У тваринному організмі на їх частку припадає лише близько 2% маси тіла, проте і тут їх роль не менш важлива. Частка їх участі в загальному енергетичному балансі виявляється досить значною, що перевищує майже в півтора рази частку білків і ліпідів разом узятих. В організмі вуглеводи здатні відкладатися у вигляді глікогену в печінці і витрачатися у міру необхідності.
Функції вуглеводів в організмі.
Основні функції вуглеводів в організмі:
1. Енергетична функція. Вуглеводи є одним з основних джерел енергії для організму, забезпечуючи не менше 60% енерговитрат. Для діяльності мозку, нирок, крові практично вся енергія постачається за рахунок окислення глюкози. При повному розпаді 1 г вуглеводів виділяється 17,15 кДж / моль або 4,1 ккал / моль енергії.
2. Пластична або структурна функція. Вуглеводи і їх похідні виявляються у всіх клітинах організму. У рослинах клітковина служить основним опорним матеріалом, в організмі людини кістки і хрящі содержан складні вуглеводи. Гетерополісахариди, наприклад, гіалуронова кислота, входять до складу клітинних мембран і органоїдів клітини. Беруть участь в утворенні ферментів, нуклеопротеїдів (рибоза, дезоксирибоза) і ін.
3. Захисна функція. В'язкі секрети (слиз), які виділяються різними залозами, багаті вуглеводами або їх похідними (мукополисахаридами і ін.) Вони захищають внутрішні стінки статевих органів шлунково-кишкового тракту, повітроносних шляхів і ін. Від механічних і хімічних впливів, проникнення патогенних мікробів. У відповідь на антигени в організмі синтезуються імунні тіла, які є гликопротеидами. Гепарин оберігає кров від згортання (входить в протизсідання) і виконує антіліпідеміческую функцію.
4. Регуляторна функція. Їжа людини містить велику кількість клітковини, груба структура якої викликає механічне подразнення слизової оболонки шлунка і кишечника, беручи участь, таким чином, в регуляції акту перистальтики. Глюкоза в крові бере участь в регуляції осмотичного тиску і підтримці гомеостазу.
5. Специфічні функції. Деякі вуглеводи виконують в організмі особливі функції: беруть участь в проведенні нервових імпульсів, забезпеченні специфічності груп крові і т.д.
Вуглеводи класифікують за величиною молекул на 3 групи:
1. Моносахариди - містять 1 молекулу вуглеводу (альдози або кетози).
· Триоз (гліцериновий альдегід, диоксиацетон).
· Пентози (рибоза і дезоксирибоза).
· Гексозо (глюкоза, фруктоза, галактоза).
2. Олігосахариди - містять 2-10 моносахаридів.
· Дисахариди (сахароза, мальтоза, лактоза).
· Трісахаріди і т.д.
3. Полісахариди - містять більше 10 моносахаридів.
· Гомополісахариди - містять однакові моносахариди (крохмаль, клітковина, целюлоза складаються тільки з глюкози).
· Гетерополісахаріди- містять моносахариди різного виду, їх пароізводние і невуглеводної компоненти (гепарин, гіалуронова кислота, хондроітінсульфати).
Схема № 1. Класифікація вуглеводів.
Моносахариди Олігосахариди Полісахариди
1. триоз 1. Дисахариди 1. Гомополісахариди
2. тетрозой 2. трісахаріди 2. Гетерополісахариди
3. Пентози 3. Тетрасахаріди
1. Вуглеводи - тверді кристалічні білі речовини, практичні всі солодкі на смак.
2. Майже всі вуглеводи добре розчиняються у воді, при цьому утворюються справжні розчини. Розчинність вуглеводів залежить від маси (чим більше маса, тим менше розчиняється речовина, наприклад, сахароза та крохмаль) і будови (чим разветвленнее структура вуглеводу, тим гірше розчинність в воді, наприклад крохмаль і клітковина).
3. Моносахариди можуть знаходиться в двох стереоізомерних формах. L-форма (leavus - лівий) і D- форма (dexter - правий). Ці форми мають однакові хімічними властивостями, але відрізняються, розташуванням гідроксідних груп щодо осі молекули і оптичної активністю, тобто обертають на певний кут площину поляризованого світла, який проходить через їх розчин. Причому площину поляризованого світла обертається на одну величину, але в протилежних напрямку. Розглянемо освіту стереоизомеров на прикладі гліцеринового альдегіду:
L - форма D - форма
При отриманні моносахаридів в лабораторних умовах, стереоізомери утворюються в співвідношенні 1: 1, в організмі синтез відбувається під дією ферментів, які строго відрізняють L - форму і D - форму. Оскільки синтезу і розпаду в організмі піддаються виключно D-цукру, в еволюції поступово зникли L-стереоізомери (на цьому засноване визначення цукрів в біологічних рідинах за допомогою поляриметра).
4. Моносахариди в водних розчинах можуть взаимопревращающихся, така властивість називають муторатаціей.
У водних розчинах мономери, що складаються з 5 і більше атомів, можуть знаходиться в циклічній (кільцевий) альфа- або бета-формах і незамкненою (відкритої) формах, причому їх співвідношення 1: 1. Олиго- і полісахариди складаються з мономерів в циклічній формі. В циклічній формі вуглеводи стійкі і молоактівни, а у відкритій володіють високою реакційною здатністю.
5. Моносахариди можуть відновлюватися до спиртів.
6. У відкритій формі можуть взаємодіяти з білками, ліпідами, нуклеотидами без участі ферментів. Ці реакції отримали назву - глікірованія. У клініці застосовують дослідження рівня глікозильованого гемоглобіну або фруктозаміну для постановки діагнозу цукровий діабет.
7. Моносахариди можуть утворювати ефіри. Найбільше значення має властивість вуглеводів утворювати ефіри з фосфорною кислотою, тому що щоб включитися в обмін вуглевод повинен стати фосфорним ефіром, наприклад, глюкоза перед окисленням перетворюється в глюкозо-1-фосфат або глюкозо-6-фосфат.
8. альдолаза мають здатність відновлювати в лужному середовищі метали з їх оксидів в закису або у вільний стан. Це властивість використовують в лабораторній практиці для виявлення альдолоз (глюкози) в біологічних рідинах. Найчастіше використовують реакцію Троммера при якій альдолоза відновлює окис міді в закис, а сама окислюється в глюконовую кислоту (окислюється 1 атом вуглецю).
CuSO4 + NaOH Cu (OH) 2 + Na2SO4
C5H11COH + 2Cu (OH) 2 C5H11COOH + H2O + 2CuOH
9. Моносахариди можуть окислюватися до кислот не тільки в реакції Троммера. Наприклад, при окисленні 6 вуглецевого атома глюкози в організмі утворюється глюкуроновая кислота, яка з'єднується з отруйними і погано розчинними речовинами, знешкоджує їх і переводить в розчинні, в такому вигляді ці речовини виводяться з організму з сечею.
10.Моносахаріди можуть з'єднуватися між собою і утворювати полімери. Зв'язок, яка при цьому виникає називається гликозидной. вона утворюється за рахунок ОН-групи першого вуглецевого атома одного моносахариду і ОН-групою четвертого (1,4-гликозидная зв'язок) або шостого вуглецевого атома (1,6-гликозидная зв'язок) іншого моносахарида. Крім цього можуть утворюватися альфа-гликозидная зв'язок (між двома альфа-формами вуглеводу) або бета-гликозидная зв'язок (між альфа- і бетта- формами вуглеводу).
11.Оліго- і полісахариди можуть піддаватися гідролізу з утворенням мономерів. Реакція йде за місцем гликозидной зв'язку, причому цей процес прискорюється в кислому середовищі. Ферменти в організмі людини можуть розрізняти альфа- і беттаглікозідние зв'язку, тому крохмаль (має альфаглікозідние зв'язку) перетравлюється в кишечнику, а клітковина (має беттаглікозідние зв'язку) немає.
12.Моно- і олігосахариди можуть піддаватися бродінню: спиртовому, молочнокислому, лимоннокисле, маслянокислому.
Загальна характеристика вуглеводів.
Вуглеводи - органічні сполуки, які є альдегідами або кетонами багатоатомних спиртів. Вуглеводи, що містять альдегідну групу, називаються альдози. а кетонну - кетози. Більшість з них (але не всі! Наприклад, Рамноза С6Н12О5) відповідають загальній формулі С n (Н2О) m, від чого і отримали свою історичну назву - вуглеводи. Але є ряд речовин, наприклад, оцтова кислота С2Н4О2 або СН3СООН, які хоч і відповідає загальній формулі, але не відноситься до вуглеводів. В даний час прийнята інша назва, яке найбільш вірно відображає властивості вуглеводів - глюциди (солодкий), але історична назва так міцно увійшло в життя, що їм продовжують користуватися. Вуглеводи дуже широко поширені в природі, особливо в рослинному світі, де складають 70-80% маси сухої речовини клітин. У тваринному організмі на їх частку припадає лише близько 2% маси тіла, проте і тут їх роль не менш важлива. Частка їх участі в загальному енергетичному балансі виявляється досить значною, що перевищує майже в півтора рази частку білків і ліпідів разом узятих. В організмі вуглеводи здатні відкладатися у вигляді глікогену в печінці і витрачатися у міру необхідності.