У школі він не був занадто старанним учнем і часто прогулював заняття заради прогулянок по лісі з друзями, але безтурботне дитинство Аллана закінчилося досить рано; коли в 1827 році батько хлопчика загинув, йому довелося піти працювати, щоб допомагати матері. Протягом декількох років Пінкертон працював бондарем і досяг у цій справі помітних успіхів; згодом вміння виготовляти бочки йому знадобиться.
В молодості Аллан був не чужий політики - він був активним членом суспільства чартистів, одного з політичних рухів, що існували в Англії в першій половині дев'ятнадцятого століття.
Вони вирушили до Канади; вимушене подорож не обійшлося без пригод - їх корабель зазнав аварії біля берегів Нової Шотландії, вони втратили всі свої пожитки, а до того ж були атаковані місцевими індіанцями.
Опинившись в Новому Світі, Пінкертони змінили своє початкове рішення влаштуватися в Квебеку, вважаючи за краще Канаді Сполучені Штати; незабаром в сусідньому з Чикаго містечку Данді Аллану навіть вдалося заснувати власну справу з виробництва бочок.
Бізнес Пінкертона виявився вельми прибутковим, і це було дуже до речі; незабаром в сімействі Аллана і Джоан народився первісток Вільям, а незабаром з'явилися близнюки Роберт і Джоан.
Успішний бізнесмен, Пінкертон був прихильником скасування рабства; під прикриттям свого бізнесу Аллан часто допомагав переправлення рабів-утікачів з південних штатів. Крім того, він брав активну участь у виявленні і ліквідації банди фальшивомонетників.
Своїми діями Пінкертону вдалося не тільки заслужити довіру місцевих жителів; в 1846 році він був призначений заступником шерифа округу, а незабаром був запрошений шерифом на посаду слідчого. Так успішний бондар зробив перший крок на шляху до того, щоб стати успішним детективом.
Пінкертони переїхали в Чикаго, де Аллан незабаром досяг великого успіху на ниві боротьби зі злочинністю, яка загрожувала стати справжнім бичем швидко зростаючого міста (частково, через вкрай низькою чисельності місцевих поліцейських). Однак займана Пінкертоном посаду поліцейського детектива не могла забезпечити достатній матеріальний рівень життя його сім'ї, і Аллан навіть подумував про те, щоб знову зайнятися бондарством, але вчасно знайшов компроміс, який дозволив йому займатися улюбленим ділом і в той же час приносити дохід.
У 1850 році Аллан відкрив своє агентство - Pinkerton National Detective Agency. Всупереч широко поширеній думці, агентство Пінкертона не було першим детективним агентством в США, але конкуренції між декількома подібного роду конторами на всю країну практично не спостерігалося.
Завдяки своїй репутації безстрашного і непохитного служителя закону Пінкертону вдалося досить швидко обзавестися клієнтами; крім того, завдяки ретельному підбору співробітників і професійного ставлення до справи агентство незабаром набуло славу кращого в країні.
Діяльність Аллана Пінкертона протягом декількох років була досить тісно пов'язана з Авраамом Лінкольном. Їх перше знайомство відбулося ще в бутність роботи останнього адвокатом на залізниці в Іллінойсі; вже в той час Лінкольн високо оцінював професійні якості Пінкертона, і між ними встановилися добрі приятельські стосунки. У 1861 році агентству Пінкертона вдалося викрити змову проти президента Лінкольна; людям Пінкертона стала відома інформація про підготовку замаху на нового лідера країни під час прибуття того в Балтімор. Президент був своєчасно попереджений, і замаху вдалося уникнути.
Незабаром співпрацю Пінкертона і Лінкольна продовжилося; під час Громадянської війни детективне агентство зробило неоціненну допомогу армії Союзу. Агенти Пінкертона неодноразово здобували такі необхідні жителям півночі відомості про ворожі війська; поряд з ними Аллан особисто, під ім'ям І.Дж.Аллена, неодноразово брав участь у різних операціях в якості шпигуна Союзу.
Після закінчення війни Пінкертон повернувся в Чикаго; його сини Вільям і Роберт також працювали з батьком. Агентство активно розвивалося, були відкриті відділення в Нью-Йорку і Філадельфії. Підопічні Пінкертона не тільки успішно боролися зі злочинцями всіх мастей (беручи участь в тому числі в затриманні таких відомих американських злочинців, як Джессі Джеймс, Буч Кессіді і Санденс Кід); за роки роботи в агентстві було зібрано величезну досьє на правопорушників.
Аллан Пінкертон також явив себе світові як письменника; величезний досвід детектива дозволив йому написати більше десятка книг.
Сьогодні дітище Аллана Пінкертона відомо під назвою Pinkerton Consulting Investigations, офіси компанії розташовані не тільки на американському континенті, а й в Європі та Азії.
Аллан Пінкертон помер від гангрени, яка виникла, коли він впав на вулиці і прикусив язика.
Термін «приватний детектив» (private eye) зобов'язаний своїм походженням емблемі агентства Пінкертона, на якій був зображений очей; девіз агентства звучав «Ми ніколи не спимо» (We Never Sleep).
Перша жінка-детектив була прийнята на роботу саме в агентство Пінкертона.
Серед агентів Пінкертона, що діяли під час громадянської війни, був і його син Вільям.