Ще підлітком він перетворився на місцеву знаменитість, перемігши в декількох вокальних конкурсах. Нічого незвичайного для італійського хлопчика, але Андреа відрізнявся від своїх однолітків серйозним фізичним недоліком. Народившись з глаукомою, в дванадцять років хлопчик остаточно втратив зір - виною цьому став удар футбольним м'ячем, що викликав крововилив в мозок. Однак навіть така трагедія не могла перешкоджати любові до музики. Андреа розповідає, що опера буквально вводила його. Кумирами хлопчика були великі співаки Італії - Джильи, Дель Монако і Франко Кореллі. Але батьки вважали, що син краще зробити кар'єру адвоката, і, закінчивши школу, Андреа поїхав в Пізу вивчати юриспруденцію.
Роки навчання в університеті залишилися в пам'яті Бочеллі як безтурботні й радісні. Навчався він легко, а тому знаходив час для гри в місцевих клубах і ресторанах. Для власного задоволення Андреа виконував там популярні пісні Френка Сінатри, Шарля Азнавура, Едіт Піаф. Співав він і оперні арії, улюблені з дитинства. Отримавши диплом адвоката, Андреа пропрацював за своєю спеціальністю рік. Долю його змінило звістка про те, що в Турині проводить майстер-класи вокалу сам Франко Кореллі. Андреа зважився поїхати до нього на прослуховування. Маестро Кореллі виявив в голосі молодого італійця природну красу, таку ж, як у легендарних тенорів Тоскани, і погодився вчити Андреа. Визнавши це своєрідною присвятою в світ музики, Андреа назавжди відмовився від адвокатської кар'єри. Тепер днем він займався вокалом, а вечорами заробляв на ці уроки в ресторанах, попутно практикуючись в співі.