Махно був противником партійної диктатури і централізації, вважав, що всі питання повинні вирішуватися тільки місцевими радами. Повернувшись в рідні краї, він створив партизанський загін. Нападав на невеликі підрозділи австрійців, викачують з України продовольство, на маєтку, економії, про нього пішла слава як про народного героя. Восени 1918 року в Німеччині і Австрії розпочалися революції, війська інтервентів евакуювалися. А воїнство батьки розросталося. Він взяв під контроль значну територію, встановлюючи владу "вільних рад". Більшовики домовилися про союз з ним, для координації дій до Махно прислали Якова Блюмкина, близького Троцькому.
Тим часом на Україну розгорнувся наступ Червоної армії. "Жовто-блакитний" націоналістів вона громила досить легко. Повстанська армія Махна увійшла до складу червоних частин на правах бригади. Правда, це позначення було умовним. Проти Денікіна батька направив 10 тисяч багнетів і шабель. А в угоді з більшовиками обмовлялося: бригада "підпорядковується вищому червоному командуванню лише в оперативному відношенні", "внутрішній розпорядок її залишається тим самим", визнавалося існування махновських "вільних рад". Але ці "вільні поради" вже охоплювали 72 волості з населенням 2 млн чоловік!
Природно, більшовикам це не сподобалося. Посипалися погрози. Але до розриву поки не дійшла. Ленін писав у РВС Південного фронту: "З військами Махно, поки не взято Ростов, треба бути делікатніше". В Гуляйполе приїжджали Антонов-Овсієнко, Каменєв, дружба начебто відновилася. У травні підняв повстання інший схожий "комбриг", інший самостійний отаман Григор'єв. Махно його не підтримав. Григор'єв був дещо іншого поля ягодою - офіцер, він встиг послужити царю, Тимчасовому уряду, Центральній раді, гетьману, Петлюрі, потім перекинувся до червоних. Зараз він мав намір припинити боротьбу з білими і повернути зброю проти більшовиків. Для Махно це було неприйнятно. Втім, і суперник йому не був потрібен. Ворошилов розгромив різношерсті банди григор'євців в два тижні. Сам Григор'єв із залишками загонів кинувся було до Махно. Але Нестор Іванович розстріляв його разом з помічниками, вціліле воїнство роззброїв, частина забрав до себе.
Однак і у батька наростав конфлікт з більшовиками. На фронті його бригада була сусідами з частинами 13-й Червоної армії, розкладала їх. Махновці з'являлися в розташуванні радянських військ, ті бачили, як привільно живеться партизанської вольниці в порівнянні з ними. Безліч червоноармійців стало переходити до сусідів. Радянське командування припинило постачати махновцям боєприпаси і зброю. На стик їх частин з 13-ю армією прямували "надійні" комуністичні і інтернаціональні війська. Між ними і махновцями відбувалися зіткнення. Утворився якийсь другий фронт, загнутий, перпендикулярний денікінському.
А білогвардійці скористалися, 19 травня вдарили якраз в стик. Кинули в атаку добірний Добровольчий корпус і танки, викликавши паніку. Червоні якраз вели перегрупування. Знімали частини, заражені махновщиной, і замінювали іншими. Ці "надійні" побігли - 2-й Міжнародний полк, Особливий кавалерійський, Єврейський комуністичний полки. Фронт був прорваний. У пролом, що утворився білі тут же направили кінний корпус Шкуро. Під загрозою оточення покотилися назад і махновці. Звинувачували один одного. Червоні звалювали, ніби Махно зрадив і відкрив фронт, повстанці - ніби червоні відкрили фронт навмисне, підставляючи їх на смерть.
Ну а радянське командування вирішило розправитися з Махно. Троцький видав наказ № 108: "Кінець махновщини". У район Катеринослава прямували великі формування - начебто на допомогу батькові, але з таємним розпорядженням заарештувати його. Чекати цього Махно не став. Він послав Леніну і Троцькому заяву про розрив з червоними і зник. Захопили лише членів своєї Ради і штабу, вісім чоловік розстріляли. Махно оголосили "поза законом". А одночасно з ним матроса Железнякова, колись розігнав Установчі збори. Пропаганда таврувала "авантюру Махно - Железнякова". Це вже після загибелі в боях "матрос-партизан Железняк" знову став позитивним героєм.
Але батькові довелося дуже туго. Його переслідували частини Шкуро і Слащев, зайняли Гуляйполе. Він пішов за Дніпро, відступав, і його притиснули до розташування військ Петлюри. У безвихідному положенні він вступив в переговори і оголосив, що переходить на бік націоналістів. Батьку доручили зайняти ділянку фронту біля Умані. Основне наступ Денікіна повернуло на північ. А Махно перевів подих, посилився. До нього приєднувалося чимало петлюрівців, розбитих і біжать червоноармійців. Він набрав багато коней, возів. Ударною його силою стали тачанки, легкі коляски з ресорами. Ними користувалися німецькі колоністи на півдні. Батька першим зрозумів, що на них зручно ставити кулемети.
Рейд Махно пронісся до Азовського моря. Захопили і розорили Орєхов, Пологи, Токмак, Мелітополь, Бердянськ. Слідом за повстанцями під взяті міста наїжджали тисячі селянських підвід. Вивозили все, що могли, з магазинів, збирали зброю, грабували. Денікіну підірвали весь тил. Йому довелося знімати війська з фронту проти Махно. Після місяця запеклих сутичок його розбили. Але він зі своїм ядром вислизнув, а селяни розходилися по селах і перетворювалися в "мирних жителів". Махно раптово випірнув у Катеринослава і захопив місто.
У 1920 році Врангель став готувати свій прорив із Криму. Він сподівався, що можна буде створити єдиний антибільшовицький фронт. 13 травня видав наказ: "В разі переходу нашого в наступ ми на шляху до досягнення заповітної мети - знищення комунізму, можемо увійти в зіткнення з повстанськими частинами Махно, українськими військами та іншими протівокоммуністіческімі групами. Наказую: всім начальникам при зіткненні з зазначеними вище протибільшовицький групами погоджувати свої дії з діями військ цих груп. ".
Врангель засилав своїх емісарів, щоб домовитися з Махно. Але той на союз не пішов. Відбувався загальними фразами на кшталт заяв в махновської пресі (була й така - газети "Набат", "Известия військово-революційної ради армії імені батька Махна"): "Поки у більшовиків є надзвичайного стану, ми з ними будемо вести війну як з контрреволюціонерами. Врангель теж проти надзвичайок і обіцяв нас не чіпати ". До білих приєдналися тільки деякі махновські отамани місцевого масштабу - Володін, Ященко, Чалий, Хмара та ін. Та й то декого з них потім повісили за грабежі і зв'язок з червоними. Сам же Махно, коли фронт наблизився до Гуляйполю, відійшов на захід, до Старобільська. У своїх діях він керувався лише тим, що було вигідно йому. В даний момент - щипати тили більшовиків, а не Врангеля. Він любив казати: "Ми ще подуріти генералів, а з ними комуністів".
Там його черговий раз оточили. У бою було важко поранено - куля пройшла навиліт через стегно і сліпу кишку. Але його армія розсипалася групами по 100-200 осіб і просочилася з кільця. Махно став збирати ці отрядікі, червона кіннота виявила його. Врятували батьку п'ятеро кулеметників. Пожертвували собою і відстрілювалися до останнього, дозволивши відвезти його. Він місяць відлежувався після поранення. У травні виринув на Полтавщині, і у нього знову зібралося 2 тисячі кінноти і 10-15 тисяч піхоти. Батька проголосив похід на Харкова, тодішньої столиці України, закликав "розігнати земних владик з партії більшовиків". Проти нього Фрунзе кинув кілька кавалерійських дивізій, 60 броньовиків. Кілька тижнів йшли бої, і Повстанська армія знову розпалася на загони.
А на Україні не стало лідера, і повстанський рух став гаснути. Втім, і радянська влада пішла на реформи. Замінила продрозкладку продподатком. Для склали зброю оголосила амністію. Але одночасно в селах вели повальні обшуки, вилучаючи зброю. Призначали "відповідачів", зобов'язаних під страхом смерті (своєї і близьких) попереджати влади про дії повстанців. Обстановка поступово заспокоювалася, влада зміцнювалася. Тому повернутися на батьківщину батька вже не судилося, він помер в Парижі в 1934 році.