Після поразки в Грюнвальдській битві в 1410 році почався занепад Тевтонського ордена. Лівонськіземлі відокремилися, утворивши Ливонскую конфедерацію. Після Тринадцятирічної війни 1466 року західна частина Орденського держави виділилася в т. Н. «Королівську Пруссію», увійшовши до складу Польського королівства. Частина, що залишилася під час Реформації була секуляризованому, і в 1525 році стала світським герцогством Пруссія. знаходяться у васальній залежності від польського короля.
До появи тевтонських рицарів землі прусів витримали багато спроб завоювання. У 997 році польський князь Болеслав I Хоробрий відправив до пруссам Адальберта Празького проповідувати християнство. 1147 року Болеслав IV Кучерявий атакував прусів за допомогою російських військ, але не зміг завоювати їх. Спроби завоювання прусів посилилися, коли до влади прийшов Конрад I Мазовецький.
Пруси успішно відбили більшість атак, і спробували нанести Конраду удару у відповідь, проте той поступово захоплював землі прусів і ятвягів (сучасне Підляшшя). Пруси спробували витіснити польсько-мазовецкие сили з Судави і Хелмнщіни, що призвело до руйнування і обезлюдиванию цих територій.
У 1208 Конрад Мазовецький спробував закликати до хрестового походу проти прусів, але ця спроба не привела до успіху. За порадою Крістіана, першого прусського єпископа, Конрад створив Добринський орден для боротьби з пруссами, але з цієї ідеї нічого доброго не вийшло. Тоді, за порадою Папи, Конрад знову закликав до хрестового походу, і покликав на допомогу Тевтонський орден. Почалися прусські хрестові походи. тривали шістдесят років.
У 1211 році угорський король Андрій II дарував Тевтонського ордену Бурценланд на південному кордоні Трансільванії. проте в 1225 році він вигнав звідти лицарів, і тим довелося перебазуватися до Балтійського моря. Перед цим, в 1224 році, імператор Фрідріх II оголосив в Катанії, що Лівонія. Пруссія (з самбо) та прилеглі території мають статус Reichsfreie. тобто підкоряються безпосередньо Римсько-Католицької церкви і Священної Римської імперії, а не місцевим правителям. В кінці 1224 року папа Гонорій III призначив Гильома Моденского своїм легатом в Лівонії, Пруссії та інших землях.
В результаті виданого в Ріміні імператорського едикту і проголошеної в Рієті папської булли Пруссія стала володінням Тевтонського ордена.
У 1234 Тевтонський орден поглинув залишки Добринської ордена. а в 1237 році - Орден мечоносців. Поглинання Ордена мечоносців принесло Тевтонського ордену землі Прибалтики.
Претензії Тевтонського ордена на Данциг були оскаржені польськими королями Владиславом I і Казимиром III. Це призвело до серії кривавих конфліктів і юридичним розглядів в папському суді в 1320 і 1333 роках. Нарешті, в 1343 році, по Калішському світу Тевтонський орден визнав, що Померелія є феодом Польщі, і тому польські королі мають право на титул «Герцог Померанії».
У 1404 році Тевтонський орден купив у Бранденбурга Ноймарк.
Тевтонський орден 1466 року
У 1410 році військові сили Тевтонського ордена були розгромлені в Грюнвальдській битві. Генріх фон Плауен зумів врятувати столицю Орденського держави під час облоги Мариенбурга польсько-литовськими військами, і, ставши Великим магістром, в 1411 році підписав з польським королем Владиславом II Перший Торунський мир.