Чи не винесла навантажень і квола велосипедна рама, тому в 1903 році з'явилася набагато більш солідна машина. 405-кубовий мотор з автоматичним впускним клапаном при потужності 3 к.с. дозволяв брати будь-які підйоми, не вдаючись до допомоги педалей.
Посилена рама з петлеподібним вигином в нижній частині дозволила розташувати мотор так, щоб знизити центр ваги. Передача на заднє колесо плоским ременем мала натяжна ролик, який грав роль зчеплення. Конструкція виявилася настільки вдалою, що її творці, до яких незабаром приєдналися старші брати Артура Девідсона Уолтер (Walter) і Вільям (William) - кілька років не займалися її модернізацією, зосередившись на організації виробництва.
У 1907 році мотоцикл з новим мотором (440 см3, 4 к.с) отримав короткоричажную передню вилку з довгими пружинними стійками - вельми ефективний вузол, яким мотоцикли компанії оснащувалися до кінця 40-х років. Тоді ж Вільям Харлі почав роботу над двоциліндровим V-подібним двигуном (810 см3, 7л.с.) з автоматичними впускними клапанами, який дебютував в 1909 році на моделі «5D», але його робота була визнана незадовільним.
Більш досконала двоциліндрова версія «7D» була представлена в 1911 році. Зберігши розмірність, новий двигун отримав механічний привід верхніх впускних клапанів. Посилена рама відрізнялася прямою передньою трубою і двома верхніми трубами, між якими розміщувався бензобак. У 1912 році змінена конфігурація верхньої труби рами дозволила знизити висоту сідла. Робочий об'єм двоциліндрового мотора виріс до 989 см3, а потужність - до 8 к.с. (Модель «Х8Е»). У комплектації мотоциклів з'явилися варіанти з приводом на заднє колесо ланцюгом і зі зчепленням в задній ступиці.
Нова одноциліндрова модель «5-35» дебютувала в 1913 році. Двигун (565 см3, 5 к.с.) отримав механічний привід верхнього впускного клапана. У 1914 році в оснащення всіх мотоциклів увійшла двоступенева коробка передач в задньому ступиці, через рік її змінила триступенева, встановлена за двигуном. Новинками 1915 року стали генератор і електрична фара.
У прагненні здобути першість на гоночних трасах в 1913 році компанія Harley-Davidson сформувала гоночне відділення. Для розробки спеціальної спортивної моделі був запрошений Вільям Оттауей (William Ottaway), який працював раніше в компанії «Тор». До сезону 1917 року Оттауей спроектував двоциліндровий V-подібний двигун з чотирьохклапанний головками циліндрів (988 см3, 15 к.с.). Але свій потенціал це створення проявило вже в 20-х роках: Америка вступила в Першу світову війну, і компанія переключилася на виробництво мотоциклів для військового відомства.
Коли настав мирний час, на зміну одноциліндровим моделям прийшла дуже незвичайна машина - «19W Спорт». Створена явно з оглядкою на британський «Дуглас», вона отримала двоциліндровий опозитний ніжнеклапанний двигун (584 см3, 6 к.с.), циліндри якого розташовувалися уздовж рами. Модель випускалася п'ять років, але користувалася набагато більшою популярністю не в США, а на зовнішніх ринках (на той час компанія Harley-Davidson, що випустила в 1920 році 28 тисяч машин, вийшла на одне з перших місць в світі по виробництву мотоциклів і мала більш 2тисяч дилерів в 67 країнах).
Кардинально оновлений Harley-Davidson «XL1000 Спортстер» (997 см3, 61 л.с.) вийшов на ринок в 1972 році. Мотоцикл отримав нову раму, дисковий переднє гальмо і полегшений, дійсно спортивний стиль. Відважним стилістичним проривом стала випущена в 1976 році модифікація «XLCR1000» в стилі європейських «кафе-рейсеров»: з маленьким напівобтічник на кермі, литими колесами, обробкою радикально чорного кольору і форсованим до 68 к.с мотором. На жаль, американська публіка не оцінила це творіння «Віллі Джі». Зате «на ура» був сприйнятий представлений в 1977 році «FXS1200 лоурайдер» (Low Rider) в стилі саморобок-чопперів.
В Наприкінці 1985 року дебютувало оновлене сімейство «Спортстер» з двигуном типу «Еволюшн». Новий силовий агрегат постав в двох варіантах: робочим об'ємом 883 см3 і потужністю 50 к.с., що блокується з п'ятиступінчастою коробкою передач, і оснащений чотириступінчастою коробкою передач 1 101-кубовий потужністю 54 л.с. Через два роки на зміну цьому двигуну прийшов 64-сильний робочим Об'єм 1198 см3 в комплекті з п'ятиступінчастою коробкою. Вловивши моду на стиль «ретро», «Віллі Джі» Девідсон в Наприкінці 1985 представив модель «FLST Херітідж Софтейл» (Heritage Softail), дизайн якої повторював стиль 50-х років. А модель 1988 року "FX5TS Спрінджер Софтейл» (Springer Softail) отримала: систему важеля передню вилку, зовнішню імітацію тієї, що застосовувалася на мотоциклах компанії з 1907 по 1949 рік.
Назва цієї іменитої фірми правильно пишеться як "Харлі-Девідсон", але в нашій країні традиційно прийнято трохи змінені вимову і написання.