Індол (бензопіррол) - безбарвні кристали з запахом, що нагадує нафталін або з запахом гнилої капустяної качана. Є родоначальником широкого класу природних сполук. Міститься в кам'яновугільній смолі, в деяких ефірних маслах (наприклад, в маслі жасмину).
Індол відноситься до слабких кислот. Зовні він виглядає як безбарвні кристали, своєю формою нагадують пелюстки. Розлучений в низькій концентрації індол пахне жасмином з домішкою цитрусів, досить сильним, але при цьому свіжим і ненав'язливим. Саме такий запах у багатьох асоціюється з пахучим чагарником. Найчастіше індол також віддає легкої «тваринної» ноткою, що нагадує секрет деяких ссавців. Ця речовина входить до складу ефірних масел цитрусів, жасмину і туберози. Однак, крім квітів і фруктів, індол також присутній в кишечнику людини, образуясь при розщепленні триптофану гнильними бактеріями. Розведений індол в високих концентраціях має досить відштовхуючим фекальним запахом.
Індольні духи неодмінно потрібно відчувати на собі перш, ніж купувати флакон. При взаємодії зі шкірою вони можуть видати як ніжний жасмин, так і вельми огидний запах.
Фізичні властивості
Зовнішній вигляд: безбарвні. листоподібні кристали Брутто-формула (система Хілла): C8H7N Молекулярна маса (в а. е. м.): 117,15 Безбарвне кристалічна речовина з запахом нафталіну, розчинна в гарячій воді; температура плавлення 52 ° C.Температура кипіння (в ° C): 254 Розчинність (у г / 100 г або характеристика):
бензол: розчинний
вода: розчинний (100 ° C)
діетиловий ефір: легко розчинний
нафта: розчинний
етанол: легко розчинний
Хімічні властивості
Індол - тетроефірная кислота. При протонировании утворює катіон 3H-індол (ф-ла I), який при взаімодеіствіі з нейтральною молекулою індол дає димер (II). Як слабка кислота (рН 17), індол з Na в рідкому NH3 утворює N-натрійіндол, з КОН при 130 ° C - N-калійіндол. Володіє ароматич. св-вами. Електрофор. заміщення йде гл. обр. в положення 3. Нітрування зазвичай здійснюється бензоілнітратом, сульфування - пірідінсульфотріоксідом, бромування - діоксандібромідом, хлорування - SO2Cl2, алкілування - активними алкилгалогенидами. Ацетилювання в оцтової к-ті також йде в положення 3, у присутності. CH3COONa - в положення 1; в оцтовому ангідриді утворюється 1,3-діацетіліндол. Індол легко приєднується по подвійному зв'язку a, b-ненасичених кетонів і нітрилів. Амінометілірованіе (р-ція манних) в м'яких умовах протікає в положення 1, в жорстких - в положення 3. Заміщення в бензольне кільце (переважно. В положення 4 і 6) йде лише в кислих середовищах при блокованому положенні 3. В присутності. Н2О2, надкислот або на світлі індол окислюється в індоксіл, к-рий потім перетворюється. в тример або індиго. Більш жорстке окислення під дією О3, MnO2 призводить до розриву пиррольного кільця з утворенням 2-формамідобензальдегіда. При гідруванні індолу воднем в м'яких умовах відновлюється пиррольное кільце, в більш жорстких - і бензольное.
Індол міститься в ефірних маслах жасмину і цитрусових, входить до складу кам'яновугільної смоли. Кільце індолу - фрагмент молекул важливих прир. з'єднань (напр. триптофану, серотоніну, мелатоніну, буфотенін).
отримання:
Зазвичай індол виділяють з нафталіновою фракції кам.-уг. смоли або отримують дегидрированием о-етіланіліна з послід. циклизацией утворюється продукту. Індол і його похідні синтезують також циклизацией арілгідразонов карбонільних соед. (Р-ція Фішера), взаємодій. аріламінов з a-галоген- або a-гідроксікарбонільнимі соед. (Р-ція Бішлера) і ін. Ядро індолу входить до складу індольного алкалоїдів. Сам індол-фіксатор запаху в парфумерії; його похідні використовують в произове біологічно активних соед. (Гормонів, галюциногенів) і лік. ср-в (напр. індопану, індометацину).
Ядро індолу є R-групою однієї з 20 кодованих амінокислот - триптофану, і тому є присутнім практично в будь-якому білку.
застосування
Індол служить вихідною сировиною для синтезу гетероауксину, триптофану, використовується в парфумерній та фармацевтичній промисловості.
У парфумерії індол застосовують як фіксатор запаху.
Багато алкалоїди містять ядро індолу.