У 1782 році Крилов переїжджає в Петербург, де влаштовується на роботу дрібним чиновником в Казенної палаті.
У 1777-1790 роках молодий письменник пробує сили на драматичному терені. У 14 років Іван Крилов написав лібрето до опери "Кофейница", в якій показав звичаї провінційних поміщиків. У 1786 - 1788 роках з'являються його комедії "Скажена сім'я", "бешкетники", "Автор у прихожей", але успіху вони не мають.
У 1792 році І. А. Крилов виходить у відставку, друкує сатиричний журнал "Глядач", в цьому ж році виходить у світ його повість "Каиб". Крилов активно займається політичною сатирою. Його творчість викликає невдоволення Катерини II, і Івану Андрійовичу доводиться на час покинути Петербург і жити в Москві і Ризі.
Після смерті Катерини II Крилову вдалося вступити на службу до князя С. Голіцину в якості особистого секретаря і вчителі його дітей. Він пише антиурядову жартівливу трагедію "підтипом, або Тріумф".
У 1801 році Крилов завершив комедію "Пиріг".
У 1805 році Іван Андрійович Крилов переводить байки Лафонтена.
У 1806 році І. А. Крилов повернувся до Петербурга, написав комедії "Модна лавка" 1806 рік і "Урок дочкам" 1807 рік.
У 1808 році було видано вже 17 байок Крилова, серед яких і знаменита "Слон і моська".
У 1809 році вийшла перша книга байок Крилова. Дев'ять книг, які включають понад 200 байок, складають басенное спадок Крилова. Серед них переклади французьких байок Лафонтена, таких як "Бабка й мураха", "Вовк і ягня", і написаних самостійно "Квартет", "Лебідь", "Щука і Рак", "Вовк на псарні". До Крилову вперше приходить справжня слава байкаря.
У 1812-1841 роках він служив помічником бібліотекаря в імператорській Публічній бібліотеці.
В кінці життя Крилов мав чин статського радника, шеститисячного пансіон.