Ізоціаніди (ізоціаніди, карбіламіни), соед. загальної ф-ли RNC, орг. похідні синильної к-ти, що відповідають її ізомерної формі. І. - рідкі або тверді в-ва (див. Табл.), Легко розчин. в спирті, ефірі, але не розчин. в воді (крім нижчих аліфатіч. І.).
І. можна представити як нуклеофіла. карб з частковим отрицат. зарядом на атомі вуглецю:
Лінійність молекул І. (кут CNC
180 °) і близькі значення довжин зв'язків CN в НІТРИЛИ і ізоціаніди (0,
116 і 0,117 нм соотв.) Підтверджують перевагу диполярного структури I. ІК спектри І. мають типовий. смуги 2185-2100 см - 1. І. легко приєднують електрофіли (ур-ня 1); р-ції з нуклеофилами зазвичай ускладнені (що підтверджується стійкістю І. у присутності. підстав), але полегшуються при каталізі к-тами (2) або сполуки. перехідних металів (3):
В р-ції з металлоорг. соед. І. що не містять a -атомов Н, утворюють металлоальдіміни, к-які використовуються як еквіваленти ацил-аніону ( "замаскований" ацил-аніон), напр.
І. містять атом Н в a-положенні, виявляють св-ва СН-кислот, утворюючи під дією сильних основ a -ізоціанокарбаніони R'R. CNC, к-які широко використовуються як інтермедіати в синтезі амінокислот, гетероцікліч. соед. і ін. Для І. характерно циклоприєднання до кратних зв'язків, 1,3-диполі і гетеродіенам (зазвичай електрофільним), що приводить до гетероцікліч. соед. напр.
Гідруванням І. отримують вторинні аміни RNHCH3. окисленням - ізоціанати RN = C = O, тримаючи. изомеризацией (200-250 ° С) - нітрили; І. утворюють ізонітрільние комплекси перехідних металів, вступають в багатокомпонентні р-ції (див. Пассеріні реакція, Угі реакція). Отримують І. дегідратацією N-монозаміщених формамід (4), алкилированием ціанідів важких металів (5), взаємодій. первинних амінів з діхлоркарбеном (6), отщеплением кисню або сірки від ізоціанатів або ізотіоціанатів соотв. (7):
І. - важливі промежут. продукти в орг. синтезі, широко застосовуються для отримання разл. гетероцікліч. соед. пептидів та ін .; їх використовують для якостей. визначення первинних амінів. І. токсичні і мають огидним запахом, що виявляється в незначних концентраціях. Відкрито А. Гофманом в 1864. Літ .: Гамбарян Н. П. "Ж. Всес. Хім. Т-ва ім. Д. І. Менделєєва», 1967, т. 12, № 1, с. 65-76; Загальна органічна хімія, пер. з англ. т. 3, М. 1982, с. 647-727. Е. М. Рохлін.