Ліпоєва кислота [3- (4-карбоксібутіл) -1,2-дитіолан, тиоктовая к-та], мовляв. м. 206,192; кофермент. бере участь в каталитич. р-ціях перенесення атомів Н і ацильних груп; незамінний фактор росту (вітамін) для молочнокислих бактерій, к-які його не синтезують.
З ферментами пов'язаний пептидного зв'язком. утвореної його карбоксильною групою і e -аминогруппами залишку лізину в молекулі апофермента. У природі присутній в тканинах тварин, рослин і в мікроорганізмах в вигляді фізіологічно активного правовращающего ізомери - лимонно-жовте кристалічної. в ВО; т. пл. 46-47 ° С, [a] D 25 + 96,7 ° (концентрація 1,88 г в 100 мл бензолу); не розчин. в воді. розчин. в етанолі. добре розчин. в хлороформі. ефірі, циклогексане; l макс 335 нм. Під дією розчинів лугів полимеризуется, утворюючи лінійні полімери. в яких брало залишки ліпоєвоїкислоти пов'язані дисульфідними містками. Під впливом відновників (напр. NaBH4) легко перетворюється. в 6,8-дітіооктановую (6,8-дигідроліпоєвої) к-ту HS (CH2) 2 CH (SHXCH2) 4 COOH. Л іпоевая кислота поряд з тіаміндифосфату (ТДФ, коферментная форма тіаміну) - один з необхідних коферментів піруватдегідрогеназного ферментного комплексу, що здійснює в живих клітинах окислить. декарбоксилирование a -оксокіслот, напр. піровиноградної і a -оксоглутаровой. Ці превращ. по-різному протікають у мікроорганізмів і у тварин. Так, в клітинах дріжджів при цьому утворюється ацетальдегід і оцтова к-та; в клітинах тварин пировиноградная к-та (утворюється в організмі в результаті гідролітіч. розщеплення глюкози) превращ. в ацетилкофермент А [КоАSС (О) СН3]. Припускають, що в останньому випадку механізм р-ції включає взаємодій. піровиноградної к-ти (ф-ла I) з тіазольного циклом ТДФ (вся молекула коферменту не показана) і перенесення т. зв. ацетальдегідного еквівалента з піровиноградної к-ти відновлену форму ліпоєвоїкислоти.
В результаті утворюється ацетілдігідроліпоевая к-та (II), ацетільная група к-рій переноситься потім на кофермент А (КоASH) з утворенням KoASC (O) CH3 і дигідроліпоєвої к-ти. Остання під дією НАД-залежного ферменту окислюється до ліпоєвоїкислоти. КоASC (O) CH3 - важливий метаболіт в циклі трикарбонових к-т. В організмі ліпоєва кислота прискорює окислення глюкози. її фосфорилювання. гліколіз і збільшує накопичення глікогену в печінці. Ліпоєва кислота володіє також детоксифицирующие дією при отруєннях фосфорорг. соед. важкими металами і їх солями. ціанідами. етанолом і ін. Біосинтез ліпоєвоїкислоти у тварин і людини здійснюється гл. обр. в кишкової флори за схемою:
D, L-ліпоєвої кислоти (т. Пл. 59-60 ° С) синтезують конденсацією хлорангидрида моноефіру адипінової к-ти з етиленом. відновленням утворюється ефіру 6-оксо-8-хлороктановой к-ти до 6-гідрокси-8-хлороктаноата, хлоруванням його до 6,8-діхлороктаноата і тіонірованіем останнього за допомогою Na2 S2. D, L-ліпоєвої кислоти та її амід застосовують як лек. ср-во при коронарному атеросклерозі, захворюваннях печінки і діабетичні. полиневрите. Потреба людини 1-2 мг / сут, що зазвичай забезпечується синтезом ліпоєвої кислоти в організмі.
===
Ісп. література для статті «Ліпоєва кислота». Хайлова Л. С. Юркевич А. М. Северин С. Е. в кн. Коферменти. під ред. В. А. Яковлєва, М. 1973, с. 256-90; Bullock M. W. [а.о.], "J. Amer. Chem. Soc", 1952, v. 74, p. 3455. А. М. Юркевич.
