лізергінової кислоти

Лізергінової кислоти. 7-метил-4,6,6а, 7,8,9-гексагідроіндоло [4,3-f, g] хінолін-9-карбонова к-та, C16 H16 O2 N2.

лізергінової кислоти

Мовляв. вага 268,32; t ° пл 238 ° (з розкладанням). Важко розчинна в нейтральних органічних розчинниках, легко - в піридині. Входить до складу алкалоїдів ріжків (див.) І виходить з них при енергійному лужному гідролізі. При розщепленні Л. к. Утворюються 1-метил-5-амінонафталін, хіноліновий, пікринова і пропіонова к-ти. Будова Л. к. Підтверджено її синтезом [Вудвард (R. В. Woodward), 1954].

Л. к. Фізіологічно мало активна. Однак ряд її похідних має високу физиол, активністю. Вміщені в ріжку левовращающіе індольні алкалоїди, що є похідними Л. к. Фізіологічно активні, а їх правообертальні ізомери - похідні ізолізергіновой к-ти - не проявляють значної активності.

У алкалоидах групи ерготаміну, напр, в ерготамін, ергозіне, і групи ерготоксину (в ергокрістін, ергокріптіна, ергокорнін) Л. к. Пов'язана з амінокислотами. Ерготамін (див.) І алкалоїди групи ерготоксину мають стимулюючий вплив на міометрій і мускулатуру судин, а також володіють альфа-адреноблокуючими властивостями.

Ергометрин (див.) Являє собою бета-пропаноламід Л. к .; він стимулює мускулатуру матки, має слабку судинозвужувальну дію, адреноблокуючими властивостями не володіє.

При частковому відновленні та приєднання двох атомів водню до ядра Л. к. З алкалоїдів ріжків утворюються їх дигидрированную похідні - дигідроерготамін (див.) І дігідроерготоксін (див.). Дигидрированную алкалоїди володіють більш вираженими альфа-адреноблокуючими властивостями і роблять менший стимулюючий вплив на мускулатуру матки і судин у порівнянні з вихідними алкалоїдами.

Діетиламід Л. к. (LSD) є одним з найбільш активних псіходіслептіческіх речовин (див.). Уже в малих дозах (1 мкг / кг) він викликає у людей тимчасове порушення ст. н. д. з розвитком зорових і слухових галюцинацій і ін. Псіходіслептіческіе властивості проявляють також Етіламід і морфолід Л. к. В СРСР з 1967 р наказом міністра охорони здоров'я СРСР заборонені виробництво, імпорт і застосування на людину діетіламіда Л. к. і інших її похідних, що володіють псіходіслептіческімі властивостями. Вивчення таких речовин в експерименті на тварин може бути дозволено тільки спеціальним рішенням М3 СРСР і Постійного Комітету з контролю за наркотиками. У ряду похідних Л. к. Виявлені антисеротонінові властивості. Найбільш вираженою антисеротонінового ефекту серед похідних Л. к. Має метісергід (1-метил-бутаноламід Л. к.). Він пригнічує судинозвужувальні і пресорні ефекти серотоніну і його вплив на гладкі м'язи внутрішніх органів. На відміну від діетіламіда Л. к. Мало впливає на ц. н. с. Незважаючи на значну схожість з хім. структурі з алкалоїдами ріжків, метісергід має слабку впливом а миометрий і мускулатуру судин. Є дані про ефективність метісергід при мігрені, карциноїдних синдромі, демпінг-синдромі, алергічний риніт і бронхіальній астмі.

Схожі статті