Ранні роки
Городок Монро перебував на березі річки Ноттовей приблизно у восьми милях на південь від Єрусалиму, перейменованого в 1888 році в Куртланд. Річка була важливою транспортною артерією до появи залізниць. Філдінг Махоуні містив трактир і ферму. Сім'я дивом уникла різанини білого населення під час повстання рабів Ната Тернера в 1831 році.
Громадянська служба
З 1848 року він працював учителем в Академії Раппаханок в окрузі Кароліна (Віргінія), але шукав можливості стати інженером. Він сприяв будівництву ж / д Орандж-Олександрія, ділянці в 88 миль між Гордонсвілем і Олександрією. Добре зарекомедовала себе на цій роботі він був найнятий інженером для створення дороги між Фредеріксберг і Гордонсвілем. У 1853 Френсіс Мелорі з Норфолка найняв його провідним інженером для побудови ж / д з Норфолка в Петерсберг.
Громадянська війна
Після відділення Віргінії Махоуні залишався на цивільній службі. Однак він взяв участь в захопленні Готспотской верфі. Він зумів обдурити сіверян, ганяючи залізничний склад між Норфолком і Портсмутом, створюючи ілюзію масової перекидання підкріплення. Федеральний солдати піддалися на цю хитрість і покинули Портсмут, відступивши в форт Монро.
Махоуні взяв участь практично у всіх боях, що відбувалися на Сході, але не зробив нічого примітного. У битві при Фредеріксбергу він перебував на крайньому лівому фланзі армії, в дивізії Річарда Андерсона. Коли розпочався бій при Чанселорсвілле. бригада Махоуні зробила перші постріли по противнику. Вона ж була першою перекинута на правий фланг, коли генерал Седжвік вийшов в тил армії Лі.
На поле битви при Геттисберге Махоуні прибув пізно, тільки на третій день битви. Він повинен був взяти участь в загальній атаці дивізії Андерсона на Семінарський хребет - тієї самої знаменитої атаці, під час якої бригада Райта зуміла піднятися на хребет. Однак, з незрозумілої причини бригада Махоуні взагалі не зрушила з місця і нічим не допомогла Райту, в результаті чого вдале наступ дивізії не дало ніяких результатів.
Махоуні був маленький на зріст, 5 футів 5 дюймів і важив всього 45 кілограм, за що був прозваний «Маленьким Біллі». Один солдат сказав про нього: «Він був солдат до останнього дюйма, тим більше, що дюймів в ньому було небагато». Готель Махоуні працювала тоді санітаркою в Річмонді; коли губернатор Джон Летчер повідомив їй, що Махоуні поранений під час Другого Бул-Рана, але отримав тільки відкриту рану (flesh wound), вона відповіла: «Тепер я розумію, що це серйозно, бо у Вільяма немає ніякого зайвої ваги» (гра слів , пов'язана з тим, що слово "flesh" означає як м'язову масу, плоть, так і зайву вагу). Генерал Поттер сказав про нього: "Не велика людина, але великий генерал!" (Not much man, but a big general)
Його поранення при Бул-Рані не було серйозним, але він страждав від гострої диспепсії все життя, а під час війни його постійно супроводжували корова і курчата для забезпечення їжею.