Історія життя діда Каширіна цікава і повчальна одночасно. Однак почнемо ми не з неї, а з того, яким чином Альоша Пєшков виявився в приземкуватому, фарбованому брудної охрою одноповерховому будинку Каширін. Мати його вийшла заміж без благословення батьків. Потім народився Альоша. Жили вони дружно і весело, поки батько не помер, а мати від горя ледь не втратила розум. Тоді до них приїхала бабуся Килина Іванівна, щоб відвезти осиротіле сімейство в родове гніздо - Нижній Новгород. Саме з цього моменту як читачам, так і головному герою стає цікавою історія життя діда Каширіна.
Коли писав Горький «Дитинство», характеристика діда відігравала важливу роль в реалізації задуму та ідеї твору. На його прикладі він показувала, як страшно і безвихідно калічаться неабиякі російські характери середовищем, якщо не мають достатніх внутрішніх сил до опору. Коли Василь Васильович обзавівся сімейством, розбагатів, відкрив фарбувальню, він нещадно експлуатує працівників і своїх, домашніх. Він не хоче відокремити дорослих одружених синів, щоб не довелося віддавати їм частину належного майна. Дочка Варвару Каширін позбавив приданого за те, що та самовільно вийшла заміж. Альошин дядьки нещадно б'ються між собою, але діда це не зупиняє. І тільки добряче хильнувши, сп'янівши, він з тугою зізнається собі, в якому «гадючників» живе. Та й сім'я, в кінці кінців, розпадається. Гине загальний улюбленець Циганок. Страшна пожежа знищує левову частку майна. Розселяються дядьки, але також п'ють і приходять бити вікна в новий батьківський будинок. Розоряється, убожіє і ще більше «всихає» душею дід. Жалюгідний, хто просить милостиню, моря голодом бабусю і онука, постає він перед нами в кінці повісті. І надривно-щемливої нотою даремно промученной житті лунає в наших вухах його тужливий «Ех, ви-и-и ...»