"Перша чверть XIX століття ознаменувалася в мистецтві створенням романтичного портрета. Основна лінія розвитку російського романтичного портрета пройшла в творчості О.А. Кіпренського, раннього Тропініна і раннього Венеціанова".
Найяскравіше цим риси проявилися у творчості О.А. Кіпренського (1782-1836). У людях, яких він портретировал, його найбільше займає життя душі, відтінки душевного стану, він прагнути вловити миті особливою душевною зосередженості, натхненного пориву. Він дивиться на людини не допитливо, а розуміюче, співчутливим поглядом. Прагнути до образу цілісної, гармонійної особистості, до образу людини відчуває, дає вірне зображення багатьох своїх прославлених сучасників.
Йому належить натхненний, барвистий портрет гусара Є.В. Давидова (1809). У цьому портреті проявляється сильний колірної акорд. Яскрава кіновар мундира, білизна чакчіри, золото і срібло шиття в оточенні глибокого бархатистого тіні передгрозового пейзажу. Тут, поєднання напруженого колірного рішення і романтичної нестрункості пейзажу, надають всьому виглядом молодого гусара внутрішню енергію і разом з тим натхненність, гармонує з відтінком меланхолійної задумі, на його блідому обличчі з чистим, відкритим чолом. Перед нами характерний для того часу образ воїна - захисника Вітчизни, захисника національної свободи.
У портреті юного Челищева прояв контрасту світла і кольору висловлює трепетність внутрішнього життя дитини, всім єством внимающего, що відкривається перед ним світ. Ровесника нового століття, його легко уявити тим юним прихильником слави старших братів, яким малював А.С. Пушкін свого ліцейського однолітка в дні Вітчизняної війни 1912 року. Романтичні шукання, звільняючи життя від класичного ригоризм, відкривають новий етап розвитку реалістичних начал. Портрет Челищева - один з перших в російській мистецтві справді дитячих портретів, де специфіка дитячого віку дана як щось, що має самостійну цінність і своєрідність.
Особливо гарні жіночі портрети Кіпренського. Розуміння неповторної своєрідності людської особистості відчувається в жіночих портретах, до Кіпренського, як правило, більш традиційних, більш підлеглих тієї чи іншої идеализирующей концепції, естетичному канону, ніж портрет чоловічий. Образи жінки, створений Кипренским, має глибокі російське коріння. Це високий образ російської жінки, чарівною жіночною, але в той же час поривчастий, діяльної, був увічнений в кращих портретах Кіпренського, в його Ростопчина, з її задумливим поглядом, як би випромінюють лагідний світ, зворушливо-сумною Авдуліной, у привітній Хвостовий.
Наприклад, портрет Є. З Авдуліной (1822). Він вражає вишуканою тонкістю живопису, ювелірною обробкою деталей і разом з тим його краса якась холодна, позбавлена душевного трепету. Портрет швидше саме вражає, навіть захоплює майстерністю листи, ніж хвилює. У меланхолическом образі молодої жінки, млоїмо власної бездіяльністю, немає і тіні сердечності і прямодушності Ростопчина, довірливості Хвостовий і її внутрішньої м'якості, з'єднаної з моральною силою. У портреті Хвостовий "модель зверталася до глядача з поглядом, повним очікування співчуття, вона була готова розкрити назустріч цьому співчуття своє серце". Особливо яскраво російське коріння проглядаються в портреті Н.В. Кочубей. Привітний погляд дівчини притягує, в ньому вгадується жвавість, готовність відгукнутися на голос іншого. Домашній костюм, розв'язані тасьми ворота і вибівшаяся пасмо волосся, надають її зовнішності простоту і природність - риси нагадують пушкінську Тетяну. Але примітно, що і в домашній обстановці людина зберігає благородний і піднесений характер і в цьому глибока відмінність портрета Кіпренського від німецьких портретів з їх самовдоволеним міщанським затишком. Образ чарівної російської дівчини втілений Кипренским в формі типовою для російського мистецтва. У портреті Кіпренського все дихає природністю і милою простотою.
"Таким же чудовим майстром, як в портретному живописі, Кипренский постає в численних портретних малюнках, що належать до найцікавішої і цінної частини його творчої спадщини. По суті справи, саме Кипренский став творцем цього нового для його часу жанру. У цій області він не мав прямих попередників. у руках Кипренского олівцем портрет, піднятий їм на величезну художню висоту, набуває значення цілком самостійного, закінченого жанру, який отримав слідом за тим широке поширення в рус кому мистецтві ".
У період Вітчизняної війни Кипренский створює великий цикл портретних малюнків, нині воскрешають перед нами цілу галерею дійових осіб історичної драми - від прославлених його учасників до решти безіменними. До такого жанру ставитися Портрет А.Р. Томілова.
Починаючи з 1822 року Кипренский працює в жанрі парадного портрета. В основі цього напрямку лежить принцип характеристики людини не стільки "зсередини" скільки через навколишню обстановку. Змістовності портрета художник намагається тепер домогтися шляхом докладного і ретельного відтворення численних аксесуарів, багато розроблених манівців - чи використовується в якості фону розкішний інтер'єр з анфіладою парадних кімнат (як в портреті графа Д.М. Шереметьєва) або куточок парку в панській садибі (портрет К. І. Альбрехта).
Одним з кращих в ряду портретів такого типу слід визнати портрет театрала садівника-любителя А.Ф. Шишмарева (1827). "У ньому немає нічого традиційно - репрезентативного. Молода людина зображений у вільній білій сорочці, у сільській огорожі. Позаду нього - сільський пейзаж з фігурами жниць. Образ молодого Шишмарева спокійно - споглядальний. Він може служити прямою антитезою раннього портрету Е.В. Давидова. там були буря і натиск, тут - ідилія. у ньому є і близькість до природи, і своя поезія іншого роду, позбавлена зльоту, - поезія спокою, морального і фізичного здоров'я, радості безтурботного існування в оточенні простої сільської природи. та й природа ця,на відміну від романтичної декорації портрета Давидова, відтворюється художником з очевидним прагненням передати її гранично переконливо і конкретно. Аж до таких подробиць, як ромашки на передньому плані або присів на огорожу бабка ".
Тенденції, що призвели в 1820-х роках до появи в творчості Кіпренського цих портретів - картин, суперечливі. Але якщо в них (порівняно з творами попередніх років) внутрішній вигляд людини постане в значній мірі збідненим, то світ, його навколишній, отримує набагато реальніше і конкретне відображення.
Справжнього свого торжества це устремління досягається в портреті А.С. Пушкіна. Портрет був написаний влітку 1827 року. У ньому проявляється життєстверджуюча ясність з відтінком чуттєвого життєлюбства. Про портреті захоплено писали, що це - живий Пушкін, і сенс цих слів, мабуть, набагато глибше, ніж може представлятися людині не присвяченому.
Кипренский був одержимий мрією дати таку систему живопису, яка давала б повну ілюзію життя, дію як дзеркало, яке переливається стількома ж фарбами, скільки їх відбивається на його поверхні. Причетність духовного світу 19 століття дозволив створити Кіпренського в своїх портретах що не приходять образ, людини першої половини 19 століття.