Для того щоб почати проходити гру за піратів нам необхідно вступити в Берегове Братство. До певного поворотного моменту проходження гри за піратів можна поєднувати з проходженням гри за кого-то ще (Англія, Іспанія, Франція). Відправившись на Скалшорз, ми знайомимося з Олафом Ульсон, і він пропонує нам поповнити ряди Братства. Погоджуємося.
Після цього на Дід Айленд ми зустрічаємо Юджина Хакстера, старого ювеліра, який пізнає медальйон, який лежить в скрині Ніколаса Шарпа. Він каже, що цей медальйон він виготовив багато років тому для Малькольма Шарпа, знаменитого пірата, розграбували іспанська Смарагдовий Груз.
Дізнавшись про це, ми вирушаємо до Ульсон і запитуємо його про батька. Олаф розповідає нам про те, що колись він плавав під початком нашого батька і що Малькольм Шарп пропав після того як Олаф був залишений на березі з нападом лихоманки. Також він додає, що ми можемо дізнатися про долю Шарпа у двох членів його команди, які залишилися в живих. Один з них - Одноногий Берквіст, він вже давно не покидає Грей Сейлз. Другий - Маврикій Каментата, який давно залишив піратське ремесло і тепер володіє таверною на іспанському острові Коста Сіністра.
Спершу ми пливемо на Грей Сейлз для того щоб поговорити з одноногий Берквістом. Він розповідає про те, що Шарп розграбував іспанська Смарагдовий Вантаж і після цього зарив десь скарби, а потім зник. Ніяких подробиць про загибель Шарпа він не знає або ж робить вигляд, що не знає.
Маврикій Каментата відмовляється що-небудь розповідати, поки ми не виконаємо його доручення - потрібно відвезти лист Лоренцо Маркесу Авід, торговцю на Гранда Авілов. Доставивши лист (для цього нам доведеться тимчасово переметнутися на бік іспанців), ми отримуємо у торговця вантаж вина для Маврикій Каментати. Після цього він розповість нам про останній плаванні Малькольма Шарпа і пропонує половину карти острова, на якому Шарп зарив свої скарби. Маврикій просить за неї 1000 золотих, але можна вмовити його віддати карту даром.
Повернувшись до Ульсон, ми розповідаємо йому про все, що нам вдалося дізнатися. Олаф радить нам спробувати поговорити про батька з Десмондом Реймондом Белтропом - ватажком піратського поселення Грей Сейлз. З цієї бесіди нічого хорошого не виходить. Белтроп сміється над нами, а ми не можемо гідно відповісти йому, що не закінчивши своє життя на реї.
Повернувшись до Ульсон, ми розповідаємо йому про нашу розмову з Белтропом. Олаф висловлює пару роздумів з приводу слів ватажка піратів, а потім пропонує нам провернути одну справу. Ми повинні потопити каравелу "Сан Мігель", що належить купцеві на ім'я Хуліо Недередас, якого "замовив" його партнер. Каравела знаходиться поблизу острова Гранда Авілов. Про виконання цього завдання потрібно доповісти "спритники" Маркусу, який буде чекати нас на острові Тель Керрат. Він же заплатить нам за виконання замовлення. Ми запитуємо Ульссона про те, що нам робити з картою, отриманої від Каментати. Він каже, що, безсумнівно, Белтроп знав нашого батька і чув про скарби Малькольма Шарпа. Його можна зловити на той шматок карти, який у нас є, але не можна робити це прямо, в лоб. Якщо відправитися до нього і заявити про те, що у нас є карта, Белтроп просто приріже нас і забере її. На думку Ульссона, Белтропа необхідно якось обдурити. Але як саме - над цим нам ще належить поламати голову.
Кілька необов'язкових завдань, які ми можемо виконати при проходженні гри:
* У таверні Шарк Айленда ми зустрічаємо пірата на ім'я Джеймс Келлоу. Він розповідає нам про індіанського ідола, забраного їм у старого індіанського жерця. За його словами цей ідол приносить нещастя. Пірат хоче позбутися від чортової брязкальця, але як - не знає. Кілька разів він намагався викинути ідола, то той таємничим чином повертався назад. За словами старого індіанця, у якого Джеймс відібрав ідола, цю статуетку можна тільки подарувати. Пірат просить нас допомогти йому позбутися від проклятого ідола і подарувати цю дрібничку Дезмонд Рею Белтропу, з яким він давно не в ладах. Погодившись допомогти йому, ми вирушаємо до Белтропу і вручаємо йому подарунок. Якщо ранг Ніколаса 7 або вище, то Белтроп прийме його, якщо ж ні - відмовиться, і нам доведеться повертатися до Джеймсу Келлоу спіймавши облизня. Можна також спробувати нав'язати ідола Ніколасу де Монтферрату, губернатору Айль дОранжа. Цей варіант безпрограшний - губернатор з радістю прийме від нас подарунок. Виконавши доручення, ми повертаємося до Джеймсу. Якщо репутація Ніколаса Good Matey, Джеймс приєднається до нас в якості союзника, якщо ж репутація нижче - дасть дві тисячі золотих, вибачиться і покине нас.
Після цього в таверні Грей Сейлз ми зустрінемо Анну Форж, яка розповість нам історію своєї нещасної життя. Вона з благородного англійської роду. Її батько був другом Белтропа, який, виявляється, колись носив баронський титул. Белтроп вплутався в змову проти Його Величності і спробував схилити до участі в ньому її батька. Той відмовився і спробував переконати барона кинути погану витівку. Але тепер уже відмовився Белтроп. Тоді батько, розриваючись між вірністю Його Величності і дружбою, змушений був передати майбутнього ватажка піратів в руки правосуддя. Белтропа заслали.
П'ятьма роками пізніше він повернувся в Англію на чолі піратського флоту, розграбував і спалив маєток батька Анни, що не пощадив, крім неї, нікого. Анну Белтроп забрав на свій корабель і з тих пір тримав при собі, лише рік тому дозволивши залишати його резиденцію. Брат Ганни, капітан англійського флоту, намагався розшукати її, і під час своїх пошуків зіткнувся в таверні Дід Айленда з одним з прихвоснів піратського ватажка. Вони поговорили, а потім приятель Белтропа підкараулив її брата в темному підворітті, убив його і на доказ своєї відданості привіз Белтропу закривавлену голову. У розмові з'ясовується, що у Белтропа є своя половина карти скарбів капітана Шарпа. Ми погоджуємося покарати вбивцю брата Анни в обмін на обіцянку викрасти для нас цю половину. Вбивця брата Анни - пірат на ім'я Хуан "Кокодрілло Сангре" - нишпорить у пошуках здобичі близько французької колонії Айль дОранж. Відправившись туди, ми топимо його корабель "Аспіраре" і, не втручаючись в бій з французами, повертаємося до Анни. Дізнавшись, що загибель її брат помстився, вона передає нам шматок карти. На питання, що вона збирається робити далі, Анна відповідає, що вона вирішила встромити ніж Белтропу в черево. Ми можемо пообіцяти їй зробити це замість неї і потім повернутися за нею - в іншому випадку вона спробує вбити Белтропа і загине сама.
Розшукавши одноногий Берквіста, ми дізнаємося про те, що деяким капітанам не подобається, як Белтроп управляє піратами на Грей Сейлз. Берквіст розповідає Ніколасу справжню історію загибелі його батька, по-зрадницькому вбитого Белтропом.
Тим часом обманутий і оскаженілий Белтроп нишпорить навколо острова на своєму Мановар "Горгона". Якщо ми не потопить його близько Телльтака, він буде переслідувати нас, коли ми з'явимося в водах Грей Сейлз. Потопивши Белтропа і повернувшись до Ульсон, ми дізнаємося про те, що після загибелі Белтропа захищати Скалшорз стало набагато складніше, і, як на зло, Англії, Франції та Іспанії якраз заманулося прибрати Скалшорз до рук. Схоже, острів доведеться залишити. Але ідеї батька так надихнули Ніколаса, що він умовляє Ульссона почати в архіпелазі створення нової вільної республіки.
Олаф врешті-решт погоджується і каже, що спочатку необхідно позбутися від загрози з боку колоніальних держав і, в першу чергу, захистити Скалшорз від Франції, яка вже почала збирати флот для захоплення піратських островів. Ульсон пропонує нам новий корабель.
На острові Айль дОранж в таверні ми зустрічаємо французького офіцера, який вже добряче надерли, але не перестає пити. Від нього ми дізнаємося про те, що французький суперінтендант Еймері дОрільяк відправився інспектувати стан форту на острові Оморі. Саме дОрільяк відповідальний за каральну експедицію на Скалшорз, і нам доведеться відправитися на Оморі для того щоб поговорити з ним. Підкупивши суперінтенданта, ми добиваємося від нього згоди саботувати постачання боєприпасів. Загроза з боку французів тимчасово усунена, про що ми, повернувшись на Скалшорз, радісно повідомляємо Ульсон. Однак тепер флот для атаки на піратську колонію готують англійці.
Ми вирушаємо на Хайрок і розмовляємо з господарем таверни. Він розповідає нам про те, що на острів недавно привезли нову партію каторжників. У тій же таверні ми можемо поговорити з Джеремі МакМеллоном. Надихнувшись ідеєю побудови нової республіки в архіпелазі, він обіцяє знайти спосіб зупинити майбутню експедицію.
Повернувшись до Ульсон, ми розповідаємо йому про те, що знайшли нового союзника серед англійців. У Олафа теж є новини: на Грей Сейлз з'явився новий ватажок - пірат Феліпе на прізвисько М'ясник. Ульсон радить нам поговорити з ним. Познайомившись з М'ясником, ми розповідаємо йому про ідею створення в архіпелазі нового вільної держави. Ідея ця доводиться новому ватажкові до душі, але він попереджає нас про те, що три іспанських лінійних корабля йдуть на Скалшорз для того щоб захопити піратські поселення. Необхідно зустріти їх на підході до Грей Сейлз. М'ясник пропонує нам свою допомогу в битві з іспанцями. Після бою він буде готовий допомагати нам завжди.
Потопивши всі три лінейніка (один з них потрібно постаратися захопити), ми вирушаємо відвідати МакМеллона. Він каже, що все готово для того, щоб підняти бунт на Хайрок, і єдине, чого він потребує - це гроші на покупку зброї для повстанців. Йому потрібно три тисячі золотих. Віддавши гроші, ми дізнаємося про те, що у Мертвого острова стоять три нові англійські кораблі. Ми повинні позбутися від них, інакше своїми знаряддями вони придушать бунт і висадять на Хайрок десант для відновлення контролю над колонією.
Піднімаємо вітрила і пливемо до Мертвого острову. Здобувши перемогу над англійським флотом, ми повертаємося до Ульсон, який хвалить нас за бій з іспанцями і говорить про те, що йому набридла піратська життя і він збирається покинути архіпелаг і попрямувати до Європи. Там він купить невелику таверну на березі і проведе залишок життя в теплі і спокої. Замість себе він призначає главою піратів Скалшорз Ніколаса Шарпа.
Попрощавшись з Ульсон і пообіцявши відвідати при нагоді його таверну, ми заглядаємо до господаря таверни на Шарк Айленді. Френсіс Дулларс передає нам лист від Джеремі МакМеллона, в якому той повідомляє, що непередбачені обставини заважають підняти бунт на Хайрок. Іспанці збирають флот близько Айли Балла для того щоб атакувати Хайрок. Нам пропонується потопити іспанський флот, а заодно і захопити Айлу Балла.
Після захоплення Айли Балла ми повертаємося на Грей Сейлз. Там Берквіст передає нам другий лист від МакМеллона. Повернувшись на Хайрок і поговоривши з МакМеллоном, ми вирушаємо захоплювати Гранда Авілов, а потім і Айль дОранж. Після захоплення острова ми вмовляємо його губернатора приєднатися до нової республіці і святкуємо перемогу.