Близько Шарк Айленда на нас нападають пірати, яким явно не до душі ідея залишити рідний острів і забратися геть з архіпелагу. Розправившись з ними, ми передаємо Ульсон ультиматум. Старий пірат прекрасно розуміє, що вибору у нього немає і погоджується з вимогами дона Рікардо. Ми повертаємося назад з перемогою і отримуємо останнє завдання - захопити англійську колонію Тендейлз. Іспанці прагнуть заволодіти всім архіпелагом, і тому колоніям інших країн на ньому не місце. Захопивши Тендейлз, ми повертаємося до дона Рікардо Ферреру та Меркадалу і дізнаємося про те, що нас призначили віце-королем архіпелагу.
Для того щоб почати проходити гру за піратів нам необхідно вступити в Берегове Братство. До певного поворотного моменту проходження гри за піратів можна поєднувати з проходженням гри за кого-то ще (Англія, Іспанія, Франція). Відправившись на Скалшорз, ми знайомимося з Олафом Ульсон, і він пропонує нам поповнити ряди Братства. Погоджуємося.
Після цього на Дід Айленд ми зустрічаємо Юджина Хакстера, старого ювеліра, який пізнає медальйон, який лежить в скрині Ніколаса Шарпа. Він каже, що цей медальйон він виготовив багато років тому для Малькольма Шарпа, знаменитого пірата, розграбували іспанська Смарагдовий Груз.
Дізнавшись про це, ми вирушаємо до Ульсон і запитуємо його про батька. Олаф розповідає нам про те, що колись він плавав під початком нашого батька і що Малькольм Шарп пропав після того як Олаф був залишений на березі з нападом лихоманки. Також він додає, що ми можемо дізнатися про долю Шарпа у двох членів його команди, які залишилися в живих. Один з них - Одноногий Берквіст, він вже давно не покидає Грей Сейлз. Другий - Маврикій Каментата, який давно залишив піратське ремесло і тепер володіє таверною на іспанському острові Коста Сіністра.
Спершу ми пливемо на Грей Сейлз для того щоб поговорити з одноногий Берквістом. Він розповідає про те, що Шарп розграбував іспанська Смарагдовий Вантаж і після цього зарив десь скарби, а потім зник. Ніяких подробиць про загибель Шарпа він не знає або ж робить вигляд, що не знає.
Маврикій Каментата відмовляється що-небудь розповідати, поки ми не виконаємо його доручення - потрібно відвезти лист Лоренцо Маркесу Авід, торговцю на Гранда Авілов. Доставивши лист (для цього нам доведеться тимчасово переметнутися на бік іспанців), ми отримуємо у торговця вантаж вина для Маврикій Каментати. Після цього він розповість нам про останній плаванні Малькольма Шарпа і пропонує половину карти острова, на якому Шарп зарив свої скарби. Маврикій просить за неї 1000 золотих, але можна вмовити його віддати карту даром.
Повернувшись до Ульсон, ми розповідаємо йому про все, що нам вдалося дізнатися. Олаф радить нам спробувати поговорити про батька з Десмондом Реймондом Белтропом - ватажком піратського поселення Грей Сейлз. З цієї бесіди нічого хорошого не виходить. Белтроп сміється над нами, а ми не можемо гідно відповісти йому, що не закінчивши своє життя на реї.
Повернувшись до Ульсон, ми розповідаємо йому про нашу розмову з Белтропом. Олаф висловлює пару роздумів з приводу слів ватажка піратів, а потім пропонує нам провернути одну справу. Ми повинні потопити каравелу "Сан Мігель", що належить купцеві на ім'я Хуліо Недередас, якого "замовив" його партнер. Каравела знаходиться поблизу острова Гранда Авілов. Про виконання цього завдання потрібно доповісти "спритники" Маркусу, який буде чекати нас на острові Тель Керрат. Він же заплатить нам за виконання замовлення.
Ми запитуємо Ульссона про те, що нам робити з картою, отриманої від Каментати. Він каже, що, безсумнівно, Белтроп знав нашого батька і чув про скарби Малькольма Шарпа. Його можна зловити на той шматок карти, який у нас є, але не можна робити це прямо, в лоб. Якщо відправитися до нього і заявити про те, що у нас є карта, Белтроп просто приріже нас і забере її. На думку Ульссона, Белтропа необхідно якось обдурити. Але як саме - над цим нам ще належить поламати голову.
Кілька необов'язкових завдань, які ми можемо виконати при проходженні гри:
* У таверні Шарк Айленда ми зустрічаємо пірата на ім'я Джеймс Келлоу. Він розповідає нам про індіанського ідола, забраного їм у старого індіанського жерця. За його словами цей ідол приносить нещастя. Пірат хоче позбутися від чортової брязкальця, але як - не знає. Кілька разів він намагався викинути ідола, то той таємничим чином повертався назад. За словами старого індіанця, у якого Джеймс відібрав ідола, цю статуетку можна тільки подарувати. Пірат просить нас допомогти йому позбутися від проклятого ідола і подарувати цю дрібничку Дезмонд Рею Белтропу, з яким він давно не в ладах. Погодившись допомогти йому, ми вирушаємо до Белтропу і вручаємо йому подарунок. Якщо ранг Ніколаса 7 або вище, то Белтроп прийме його, якщо ж ні - відмовиться, і нам доведеться повертатися до Джеймсу Келлоу спіймавши облизня. Можна також спробувати нав'язати ідола Ніколасу де Монтферрату, губернатору Айль дОранжа. Цей варіант безпрограшний - губернатор з радістю прийме від нас подарунок. Виконавши доручення, ми повертаємося до Джеймсу.
Якщо репутація Ніколаса Good Matey, Джеймс приєднається до нас в якості союзника, якщо ж репутація нижче - дасть дві тисячі золотих, вибачиться і покине нас.
* У таверні Шарк Айленда ми зустрічаємо пірата на ім'я Хьюго Ламбермілл. Якщо в кишені у нас лежить іспанська корсарські патент, варто поговорити з ним, і тоді у нас з'явиться шанс захопити Мановар. Хьюго скаржиться нам, що втомився від піратського життя, і попросить роздобути для нього іспанська корсарські патент. Ми прямуємо прямо до Гуілабертусу де Мунтралу, і якщо репутація у Ніколаса Good Matey, то нам вдасться вмовити губернатора видати патент старому пірату, якщо ж вона нижча, можна запропонувати де Мунтралу обдурити старого пірата - видати йому патент для того щоб заманити на Айлу Балла, а потім повісити. Після цього ми повертаємося до Ламберміллу і віддаємо йому лист. У разі якщо ми привезли справжній корсарські патент, він розповість нам про те, що біля острова Чактча варто пошкоджений французький Мановар, який дуже легко захопити. Через деякий час ми можемо зазирнути до Гуілабертусу де Мунтралу і довідатися про те, як служить старий пірат. Виявляється, з нього вийшов відмінний солдат.
Якщо ж ми підлаштували пастку Хьюго, то після передачі патенту необхідно повернутися до Гуілабертусу де Мунтралу за нагородою - 2500 золотих.
Якщо ж є бажання домовитися з капітаном, після розмови з ним нам необхідно побачити Октавіо Ламбріні і повідомити йому про успішне виконання завдання і про те, що він тепер може безперешкодно бувати на Айла Балла. Біля острова Аркадіо ля Дамба перехопить контрабандиста і зрадить справедливому суду. Нашої участі в цьому не потрібно, тому ми можемо відразу відправитися на Айлу Балла і там, в таверні, отримати від капітана свою нагороду. Однак, якщо ми здамо капітану Октавіо Ламбріні, близько Ель Кайман нас чекатимуть його сини.
Після цього в таверні Грей Сейлз ми зустрінемо Анну Форж, яка розповість нам історію своєї нещасної життя. Вона з благородного англійської роду. Її батько був другом Белтропа, який, виявляється, колись носив баронський титул. Белтроп вплутався в змову проти Його Величності і спробував схилити до участі в ньому її батька. Той відмовився і спробував переконати барона кинути погану витівку. Але тепер уже відмовився Белтроп. Тоді батько, розриваючись між вірністю Його Величності і дружбою, змушений був передати майбутнього ватажка піратів в руки правосуддя. Белтропа заслали.
П'ятьма роками пізніше він повернувся в Англію на чолі піратського флоту, розграбував і спалив маєток батька Анни, що не пощадив, крім неї, нікого. Анну Белтроп забрав на свій корабель і з тих пір тримав при собі, лише рік тому дозволивши залишати його резиденцію. Брат Ганни, капітан англійського флоту, намагався розшукати її, і під час своїх пошуків зіткнувся в таверні Дід Айленда з одним з прихвоснів піратського ватажка. Вони поговорили, а потім приятель Белтропа підкараулив її брата в темному підворітті, убив його і на доказ своєї відданості привіз Белтропу закривавлену голову.
У розмові з'ясовується, що у Белтропа є своя половина карти скарбів капітана Шарпа. Ми погоджуємося покарати вбивцю брата Анни в обмін на обіцянку викрасти для нас цю половину. Вбивця брата Анни - пірат на ім'я Хуан "Кокодрілло Сангре" - нишпорить у пошуках здобичі близько французької колонії Айль дОранж. Відправившись туди, ми топимо його корабель "Аспіраре" і, не втручаючись в бій з французами, повертаємося до Анни. Дізнавшись, що загибель її брат помстився, вона передає нам шматок карти. На питання, що вона збирається робити далі, Анна відповідає, що вона вирішила встромити ніж Белтропу в черево. Ми можемо пообіцяти їй зробити це замість неї і потім повернутися за нею - в іншому випадку вона спробує вбити Белтропа і загине сама.