З творчістю Кіпренського в нашій свідомості пов'язане все найбільш високе, людськи благородне і значне, що дала російського живопису епоха першої третини XIX століття. Для перших двох десятиліть цього століття Кипренский був провідним живописцем, які вчинили перелом у звичній системі художніх уявлень та ідей; він відкрив доступ вільної ліричної струмені в мистецтво, наповнив свої створення горінням людських почуттів, наблизився до живого і безпосереднього розуміння природи, людини.
Незважаючи на досягнуті значні результати, Кипренский при закінченні Академії мистецтв в 1803 році не отримав золоту медаль. Його удостоїли лише атестата першого ступеня, який не давав права на закордонну поїздку. Він змушений був брати участь в новому конкурсі на золоту медаль, заради чого йому довелося залишитися в Академії на кілька років в якості пенсіонера. Роки пенсіонерства з'явилися надзвичайно плідними і яскравими в життя Кіпренського, який відчув справжній прилив творчих здібностей і сил. Він звільнився від дріб'язкової опіки і обмежували його можливості впливів.
Пошуки художника збігалися з наростаючим рухом за більш широке, виконане безпосереднього і одухотвореного почуття осягнення природи і життя, яке виявлялося в цей час в ряді областей мистецтва, в тому числі в російських перекладах Шиллера і Гете братів Тургенєвим, в поезії Жуковського і Батюшкова. Кипренский не тільки вловив ці сміливі, свіжі віяння часу, його твори самі стали фактором, що сприяє додаванню нових понять, нових художніх ідеалів і поглядів на сутність і цілі мистецтва.
У пошуках нової виразності художньої мови Кипренский, безсумнівно, звертався до спадщини Рембрандта і, почасти, Рубенса. Не тільки светотеневая обробка особи і фігури, насичений коричневий колорит, вільна манера живопису, але і сама концепція образу, психологічна глибина, з якою розкривався внутрішній світ переживань людини, багато в чому навіяні Рембрандтом.
У 1805-1808 роки увагу художника в основному була поглинена роботою над портретами. У портреті А.Р. Томілова (1808, Російський музей) в образі зображеного з'явилися така стриманість і простота, які передбачали майбутній зрілий стиль художника. Кипренский заново оцінює портрети А. Ван-Дейка, витончений, сповнений вишуканої невимушеності стиль яких імпонував художнику. Ще більшого значення для складання його індивідуальної манери мало знайомство з мистецтвом англійських художників, що позначилося в одному з найвиразніших і живописно красивих портретів Кіпренського - портреті А.І. Корсакова (Російський музей). Живописна манера, в якій виконаний портрет, відрізняється тонкістю, просвітлений колористичний лад, як і сама змінилася мальовнича техніка, дозволяють створити більш спокійний, звичайний, майже домашній образ людини.
У творчості художника в ці роки складається тип скромного камерного портрета, повністю звільненого від яких би то не було рис зовнішньої обстановки, демонстративного поведінки моделі. Людина показується не з боку її положення в становому суспільстві, а, перш за все, як характер, як моральна особистість. Позбавляючи форму напруженої об'ємності, Кипренский тісніше пов'язує фігуру людини з середовищем і сміливо передає невловимі відтінки, руху його почуттів, настроїв, з небувалою ступенем безпосередності та гостроти змальовуючи індивідуальний внутрішній світ людини, його активну духовне життя.
Душевна гарячність, готовність до прийняття всього благородного і значного втілені і в портреті хлопчика А.А. Челищева (написаний на дереві, Третьяковська галерея), через якийсь рік або два піддав випробуванню ці свої моральні якості на полях битв, які вирішували долю його батьківщини. Колір в портреті перестає служити лише засобом живописно-пластичної характеристики матеріальної форми, він набуває як би самостійність, сприяючи підвищеної емоційності образу. Ця сформована мальовнича система з усією виразністю проявилася і в великому портреті Євграфа Володимировича Давидова (1809, Російський музей).
Прагнення Кипренского передати привабливість живий природної особистості особливо яскраво проявляється в його графічних портретах, створення яких він починає приділяти все більше уваги і сил. У 1809 році, провівши якийсь час у маєтку Давидових Аксініна, він зробив кілька зображень олівцем членів цієї сім'ї, в тому числі Володимира Денисовича Давидова (батька гусара Євграфа Давидова) і його брата Василя Денисовича (батька поета-партизана Д. Давидова). «Домашній», дружньо невимушений стиль цих портретів може бути зіставлений з жанром дружніх послань в літературі, найбільший розквіт якого припадає саме на перші десятиліття XIX століття. Манера виконання малюнків, що характеризується широким вживанням крейди в світлі, густий штрихування і розтушовування, майже суцільно покривають в темних місцях поверхню паперу, видає наслідування прийомам олійного живопису.
У 1811 році Кипренский знаходився в Твері при дворі великої княгині Катерини Павлівни, де він написав першокласний невеликий портрет принца Ольденбургского (Державний Ермітаж), за який він, поряд з п'ятьма іншими роботами, отримав в 1812 році звання академіка. Гострота в розкритті суперечливих душевних рухів людини поєднується зі стриманістю і майже буденністю його характеристики. Але головна причина впливу портрета укладена в його соковитою вільної живопису, в узагальнено точної ліплення форми, що викликає відчуття рухливості, трепету особи.
У 10-ті роки художник знову багато працював в галузі графіки. Камерний графічний портрет у Кіпренського отримав значення самостійного, рівноправного з великим мальовничим портретом, жанру. Олівцем портрет, якому починали приділяти багато уваги і інші художники, утворив особливу область в мистецтві першої третини XIX століття.
Кипренский створював і швидкі, швидкі замальовки своїх сучасників, як, наприклад, портрети Є.І. Чаплица (1813, Третьяковська галерея), невідомого лікаря (1812) або А.Н. Оленіна (1813, обидва # 8209; в Російському музеї), і більш ретельно оброблені, що включають в себе елемент композиції, зображення - «А.Р. Морив в бурці »(1813),« Невідомий військовий "(1812),« М.П. Ланської »(1813) і« А.П. Ланської »(1813, всі # 8209; в Російському музеї). Велику групу серед його малюнків складають і цілком закінчені в композиційному відношенні портрети, що створювалися за допомогою більш складної системи художніх засобів, в якій чималу роль грав колір вводиться пастелі, іноді акварелі «П.А. Оленін »(1813),« А.П. Бакунін »(1813, обидва # 8209; в Третьяковській галереї), «Н.В. Кочубей »(1813, Всеросійський музей О. С. Пушкіна). Правдивість і життєве чарівність образів, створених Кипренским, досягалися насамперед тонко поміченими і переданими неповторно індивідуальними особливостями осіб, костюма, характерних рухів, поз. Цьому сприяє і особлива трактування обсягу, що поєднує індивідуальне своєрідність з узагальненістю, мальовниче початок з пластичним. Його малюнок відображає всю красу реальної живої форми, запам'ятовує характерні деталі, колірні відтінки. Але мальовниче початок виражено і в тих малюнках, де колір як такий отсутствует.Кіпренскій долає тут кілька педантичну манеру малювання своїх ранніх олівцевих портретів, його графічна мова набуває свободу і влучну лаконічну виразність. Чи не наслідуючи прийомам живописця, Кипренский чисто графічними засобами дає відчути багатство колірних і тональних відносин, різноманітність фактури. Малюнки Кипренского мають величезне значення в розвитку світової портретної графіки.
Душевна рівновага, повнота жізнеощущенія, відрізняли Кипренского в цей період, змужніння і зрілість його таланту, позначилися і в портретах, написаних олією, таких, як портрети Д.Н. Хвостовий (1814, Третьяковська галерея) і В.С. Хвостова (1814, Третьяковська галерея). Але поряд з такими, повними сили творами, Кипренский створює і портрети, в яких романтичні риси набувають багато в чому характер зовнішнього мотиву, якоїсь «романтичної» схеми - Жуковського (1816) і С.С. Уварова (обидва в Третьяковській галереї).
Невідомо, в якому напрямку розвивалося б далі мистецтво Кипренского, і знайшов би він в собі сили для подолання окреслених творчих коливань, якби чисто зовнішнє обставина не змінило рішуче всього його життя. На початку 1816 року йому було надано довгоочікувана можливість подорожі за кордон. Далеко від батьківщини протиріччя, лише намітилися у творчості і світогляді художника, придбали більш виразний і гострий характер.
В Італії Кипренский виявився захопленим атмосферою ретроспективних классицистических шукань і спраги піднесеного ідеального мистецтва, властивої римської художньої життя. Вкрай вразливий, схильний до різких змін настроїв і ощущавший внутрішній неспокій, він піддався загальному напрямку художніх ідей, перейнявшись думкою про необхідність створення якогось багатозначного твору, яким зможе прославити себе і свою батьківщину. Заради цієї мети він з повним запалом і невтомністю почав вивчати твори старих італійських майстрів. Уява Кипренского займала і його основна картина «Аполлон, що вражає Пифона», де в алегоричній формі передбачалося прославити перемогу Росії над Наполеоном.
Успіх Кипренского серед італійців грунтувався на його портретах, яких художник написав чимало по свій приїзд в Рим; відмічені як і раніше високою художньою майстерністю, вони разом з тим з усією наочністю свідчать про глибокі зміни, що відбулися в мистецтві майстра.
Уже «Автопортрет», який був замовлений Кіпренського флорентійської академією для приміщення в галерею Уффіци, виявляє нові, не зустрічалися в його попередніх творах риси. Але з особливою силою цей новий підхід до вирішення людського образу позначився в портреті А.М. Голіцина (бл. 1819, Третьяковська галерея). Незважаючи на вишукану красу живопису, в зображеному тут вишуканому людині є щось внутрішньо напружений, дисгармонійний, як би протистоїть у своїй духовній складності навколишнього світу.
Внутрішня незадоволеність напрямком своєї діяльності змусила Кипренского відмовитися від задуманої їм колись великої історичної картини «Аполлон, що вражає Пифона», він зупинився на сюжеті «Анакреоновой гробниці», звернувшись до тих поетичних образів стародавнього світу, які захоплювали і кращих російських поетів його часу, в тому числі Пушкіна і Батюшкова. Однак картина не принесла поновлення творчості художника. У роки її створення Кіпренського довелося пережити чимало важкого. Надзвичайна повільність, з якою працював художник, небажання продовжувати розпочату ним алегоричну картину, а також нетерпимість до втручання в його творчі справи офіційних осіб озброїли проти нього чиновників російського посольства в Римі, які здійснювали нагляд за пенсіонерами. Напружений внутрішній стан художника ускладнилося переживаннями, викликаними драматичними подіями революції в Неаполі і деяких інших італійських містах, що сколихнули звичний уклад життя іноземних пенсіонерів. Неспокійного настрою Кипренского сприяли і суто особисті обставини його життя.
Болісно самолюбний і наділений підвищеним уявою художник виявляється у владі нав'язливої ідеї досягти небувалих художніх ефектів у своїй картині «Анакреоновой гробниці» і довести тим самим неспроможність недовіри до його здібностям. Можливо під впливом Енгра, Кипренский мріє за допомогою нової, загладженої, заснованої на ретельній випісанностью деталей, живописної манери викликати повну ілюзію життя в своєму творі. Технічні експерименти, зроблені ним заради здійснення цієї мети, не дали бажаних результатів. На превелику силу закінчена до кінця 1821 року, картина була показана спочатку в Парижі, а потім в Петербурзі і ніде не мала успіху. Непомірне вживання лаку і інші технічні прорахунки викликали швидку загибель картини.
Останніми рисами повною мірою відзначений і живописний портрет А.С. Пушкіна (1827, Третьяковська галерея), написаний на замовлення А.А. Дельвіга. Портрет став подією в російській художній життя тих років. Кипренский зумів передати саме натхненність, друк думки і високої емоційної налаштованості в особі поета, зберігши при цьому всю правду і простоту способу, які завжди так підкорювали в кращих творах майстра. Засвоєна Кипренским рівна, спокійна манера письма майже не дозволяє розрізнити слідів кисті на поверхні картини. Однак благородний колорит, побудований на тональному об'єднанні стриманих оливково-зелених і коричневих кольорів, і особлива виразність ясною, пластичної форми надають великого чарівність твору. Кипренский звільнив створений ним образ від побутових рис і різко характерних особливостей зовнішності. Він уникнув всякої навмисною подчеркнутости. Але зафіксувавши Пушкіна гранично просто, з зовні спокійними рисами і схрещеними на грудях руками, він з незвичайною свободою і цілісністю висловив поетичне початок в натурі письменника. Більшість сучасників відзначало дивовижну близькість зображення до живого вигляду Пушкіна. Сам Пушкін настільки високо оцінив портрет, що постарався придбати його у вдови Дельвіга, незважаючи на матеріальну скруту. Не випадково, що саме портрет Кипренского, перекладений в гравюру Уткіним, Пушкін хотів прикласти до збирання своїх творів в 1836-1837 роках.
Ставши знову учасником мистецького життя Петербурга, Кипренский застав тут кілька змінилася обстановку в порівнянні з тим часом, коли його діяльність визначала провідний напрям і вищі досягнення образотворчого мистецтва. В середині 20-х років цілком проявили себе як художники Венеціанов і Тропінін, побутова реалістичний живопис склалася в особливе художнє напрям. У творчості Кіпренського також починають знижуватися романтичні ноти, але це виявляється в посиленні окремих зовнішніх побутових мотивів, зростаючий інтерес до реалістично конкретних деталей не призводить до цілісної естетичної системі, а породжує часом суперечливі і непослідовні художні рішення, як в портретах А.Ф. Шишмарева (1827) і М.В. Шишмарева (1827, обидва в Третьяковській галереї).
Важкий душевний стан, в якому перебував Кипренский, відбилося в його автопортреті (1828, Третьяковська галерея), створеному незадовго до від'їзду за кордон. Лише в графічних роботах зберігаються кращі якості мистецтва Кипренского. У портреті А.А. Олениною (1828, Третьяковська галерея) як ніби з'єдналися колишня невимушеність і свобода виконання з новим загострилися відчуттям краси пластичної скульптурної форми.