Почавши модельну кар'єру в 17 років, Шрімптон швидко завоювала популярність, завдяки своїй густий чубчик, зігнутим бровам і погляду переляканого оленяти. За досить короткий час дівчина зуміла з'явитися на обкладинках таких знаменитих журналів, як Vogue, Harper's Bazaar і Vanity Fair.
«Нас потягнуло один до одного з самого першого погляду, і всякий раз, як нам доводилося працювати разом, це взаємне притягання буквально наелектризовувати повітря своєю сексуальністю».
Пара розпалася в 1964 році.
«Моя зустріч з Бейлі стала для мене справді фатальною, оскільки і як модель, і як жінка я відбулася виключно завдяки його допомозі. Він завжди вчив мене тому, щоб крім красивого тіла, я повинна мати також і розум »,
Шрімптон приписують популяризацію міні-спідниці, описуючи випадок на скачках, що став уже притчею во язицех. У 1965 році вона з'явилася на світському заході в Австралії, присвяченому стрибків на Кубок Мельбурна, в легковажному білому міні-сукні від Colin Rolfe. спідниця якого була на цілих десять сантиметрів вище колін. Крім цього на ній не було ні капелюшки, ні рукавичок, ні навіть панчіх. Це було нечуваною зухвалістю. Природно ЗМІ дуже бурхливо відреагували на подібну поведінку Шрімптон, що, однак, тільки посилило і її власну популярність, і популярність міні.
До своїх 25-ти років Джин Шрімптон володіла всесвітньою популярністю. Крім модельної кар'єри, дівчина вирішила спробувати себе і в кінематографі, зігравши головну роль у фільмі Пітера Уоткинса «Привілей» ( «Privilege»), що вийшов в прокат в 1967 році. Крім того у неї були дуже дружні, якщо не романтичні, відносини з відомим актором Теренс Стемп (Terence Stamp) і поетом Хіткот Вільямсом (Heathcote Williams).
«У світі моди багато темних, стурбованих людей. Цей світ робить на них неймовірний тиск, яке призводить до вельми негативними наслідками, мода просто спалює людей. Виживають лише самі тверезі і практичні, на зразок Енді Ворхола або Девіда Бейлі ».
Шрімптон заявила, що ніколи особливо не прагнула стати найпопулярнішою моделлю, і в тому, що все обернулося саме так, багато в чому винен випадок.
«Я ніколи не любила фотографуватися. Просто так вийшло, що в мене це добре виходило ».
У тому ж місяці канал Бі-бі-сі випускає фільм під назвою «Ми підкоримо Манхеттен» ( «We'll Take Manhattan») про Джин Шрімптон і Девіді Бейлі, що оповідає про самому початку кар'єри легендарної моделі. Роль Шрімптон дісталася Карен Гіллан (Karen Gillan). Коли журналісти запитали саму Шрімптон про те, що вона думає з цього приводу, жінка заявила, що їй це абсолютно не цікаво.
«Я не хочу розглядати своє життя крізь призму минулого. Звичайно, я знаю про те, що канал Бі-бі-сі зняв цей фільм, проте я вважаю за краще не озиратися назад ».
