СКЛАДНІ ЕФІРИ
Хімічні властивості складних ефірів.
Найбільш характерно для ефірів карбонових кислот гидролитическое (під дією води) розщеплення складноефірний зв'язку, в нейтральному середовищі воно протікає повільно і помітно прискорюється в присутності кислот або підстав, тому що іони Н + і АЛЕ - каталізують цей процес (рис. 4А), причому гідроксильні іони діють більш ефективно. Гідроліз у присутності лугів називають омиленням. Якщо взяти кількість лугу, достатню для нейтралізації всієї утворюється кислоти, то відбувається повне омилення складного ефіру. Такий процес проводять в промисловому масштабі, при цьому отримують гліцерин та вищі карбонові кислоти (С15-19) у вигляді солей лужних металів, що представляють собою мило (рис. 4Б). Вміщені в рослинних оліях фрагменти ненасичених кислот, як і будь-які ненасичені сполуки, можуть бути прогідріровани, водень приєднується до подвійних зв'язків і утворюються сполуки, близькі до тваринних жирів (рис. 4В). Цим способом в промисловості отримують тверді жири на основі соняшникової, соєвої або кукурудзяної олії. З продуктів гідрування рослинних масел, змішаних з природними тваринними жирами і різними харчовими добавками, виготовляють маргарин.
Основний спосіб синтезу - взаємодія карбонової кислоти і спирту, що каталізує кислотою і супроводжується виділенням води. Ця реакція протилежна показаної на рис. 3А. Щоб процес йшов у потрібному напрямку (синтез складного ефіру), з реакційної суміші дистилюють (відганяють) воду. Спеціальними дослідженнями із застосуванням мічених атомів вдалося встановити, що в процесі синтезу атом О, що входить до складу води, що утворюється, відривається від кислоти (відзначено червоною пунктирною рамкою), а не від спирту (нереалізующійся варіант виділено синьою пунктирною рамкою).
За такою ж схемою отримують складні ефіри неорганічних кислот, наприклад, нітрогліцерин (рис. 5Б). Замість кислот можна використовувати хлорангидріди кислот, метод можна застосовувати як для карбонових (рис. 5В), так і для неорганічних кислот (рис. 5Г).
Взаємодія солей карбонових кислот з галоідалкіламі RCl також призводить до складних ефірів (рис. 5Г), реакція зручна тим, що вона необоротна - виділяється неорганічна сіль відразу віддаляється з органічної реакційного середовища у вигляді осаду.
Застосування складних ефірів.
Етілформіат НСООС2 Н5 і етилацетат Н3 СООС2 Н5 використовуються як розчинники целюлозних лаків (на основі нітроцелюлози і ацетилцелюлози).
Складні ефіри на основі нижчих спиртів і кислот (табл. 1) використовують у харчовій промисловості при створенні фруктових есенцій, а складні ефіри на основі ароматичних спиртів - в парфумерної промисловості.
З воску виготовляють політури, мастила, просочувальні склади для паперу (вощений папір) і шкіри, вони входять і до складу косметичних кремів і лікарських мазей.
Жири разом з вуглеводами і білками становлять набір необхідних для харчування харчових продуктів, вони входять до складу всіх рослинних і тваринних клітин, крім того, накопичуючись в організмі, грають роль енергетичного запасу. Через низьку теплопровідність жировий шар добре охороняє тварин (особливо, морських - китів або моржів) від переохолодження.
Тварини і рослинні жири є сировина для отримання вищих карбонових кислот, миючих засобів і гліцерину (рис. 4), що використовується в косметичній промисловості і як компонент різних мастил.
Нітрогліцерин (рис. 4) - відомий лікарський препарат і вибухову речовину, основа динаміту.
На основі рослинних масел виготовляють оліфи (рис. 3), що становлять основу олійних фарб.
Ефіри сірчаної кислоти (рис. 2) використовують в органічному синтезі як алкилирующие (вводять в з'єднання алкільних груп) реагенти, а ефіри фосфорної кислоти (рис. 5) - як інсектициди, а також добавки до мастил.