Спирти, або алкоголі. Спирти є гідроксильними похідними вуглеводнів і виходять шляхом заміни в молекулі вуглеводню одного або декількох атомів водню на гідроксильні групи. Так, метиловий спирт СН3 ОН є гідроксильне похідне метану СН4. етиловий спирт СН3 -СН2 ОН - гідроксильне похідне етану СН3 -СН3 і т. д.
При дії на спирт лужним металом водень гідроксильної групи, з'єднаний безпосередньо з киснем, витісняється металом і виходять тверді, розчинні в спирті з'єднання, звані алкоголятами:
В цьому відношенні спирти подібні з багатьма неорганічними сполуками, що містять в молекулі гідроксильні групи, наприклад з водою, кисневими кислотами та іншими сполуками, в яких гідроксильні групи пов'язані з атомом мегаллоіда.
Подібно воді, спирти є асоційованими рідинами. внаслідок чого вони мають більш високу температуру кипіння, ніж інші органічні речовини з таким же молекулярною вагою, але не містять в молекулах гідроксильних груп.
Всі спирти взаємодіють з кислотами, отщепляя молекули води і утворюючи з'єднання, звані складними афішами, наприклад:
Здатність утворювати складні ефіри є характерним властивістю як усіх спиртів, так і всіх кислот.
За своєю будовою складні ефіри на перший погляд схожі з солями. Насправді ж схожість між ними лише формальне. Зв'язок між вуглеводневим радикалом, т. Е. Залишком, який виходить, якщо відняти від молекули вуглеводню один атом водню, і іншою частиною молекули в складному ефірі атомна, а не іонна, як в солях.
Складні ефіри, на відміну від більшості солей, нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках. Розчини їх не проводять електричного струму.
Реакція утворення складного ефіру зі спирту і кислоти є оборотною: пряма реакція називається етеріфіка-ц і е й, а зворотна - гідролізом складного ефіру або про м и-л е н і е м.
Метиловий спирт, або метанол, СН3 ОН - безбарвна рідина (темп. Кип. 65 °). Вельми отруйний; прийом його всередину викликає сліпоту, а при великій дозі - смерть. У великих кількостях виходить синтезом з окису вуглецю і водню при високому тиску і високій температурі в присутності каталізатора:
Метиловий спирт утворюється також при сухій перегонці дерева, чому і називається ще деревним спиртом. Застосовується він як розчинник, а також для отримання інших органічних речовин.
Етиловий спирт, або етанол, СН3 СН2 ОН (темп. Кип. 78 °) - одне з найважливіших вихідних речовин в сучасній примушує лінощів органічного синтезу. Для отримання його здавна користуються різними цукристими речовинами, наприклад виноградним цукром, або глюкозою, яка шляхом «бродіння», що викликається дією ферментів (ензимів), вироблюваних дріжджовими грибками, перетворюється в спирт. Реакція йде по
Вихідним продуктом для одержання спирту бродінням служить крохмаль, що міститься в бульбах картоплі, зернах жита, пшениці, кукурудзи та ін. Для перетворення крохмалю в цукристі речовини борошно або подрібнений картопля заварюють гарячою водою і по охолодженні додають до неї солод - розтерті з водою, пророслі зерна ячменю. У солоді міститься особливий фермент - диастаз, діючий на процес оса-харіванія крохмалю каталітично. Після закінчення оцукрювання до отриманої рідини додають дріжджі, під дією ферменту яких (зимази) утворюється спирт. Утворився спирт відганяють і потім очищають перегонкою.
В даний час оцукрюванню піддають також клітковину, що утворить головну масу деревини, дією на неї концентрованими кислотами. Отриманий таким чином продукт сбраживается на спирт за допомогою дріжджів.
Нарешті, спирт може бути отриманий синтетичним шляхом з-етилену. Реакція полягає, в кінцевому рахунку, в приєднанні води до етилену (в присутності каталізатора):
За останні роки в нашій країні побудовано кілька заводів з виробництва синтетичного етилового спирту з етилену і збільшилася вироблення спирту з деревини. Це дало можливість заощадити велику кількість харчових продуктів, які витрачаються на виробництво спирту.
Крім спиртів з однієї гідроксильної групою в молекулі, відомі спирти, молекули яких містять кілька гідроксильних груп. Прикладами таких спиртів можуть служити етиленгліколь і гліцерин:
Етиленгліколь і гліцерин - висококиплячі рідини солодкого смаку, у всіх відносинах змішуються з водою. Етилен гліколь застосовується в якості складової частини так званих антифризів, т. Е. Речовин, які вигідно відрізняються воду в радіаторах автомобільних і авіаційних моторів в зимовий час. 65% -ний водний розчин етиленгліколю замерзає лише при температурі близько мінус 40 °.
Азотні ефіри етиленгліколю і гліцерину неправильно звані нітроетіленгліколь і нітрогліцерин, володіють сильними вибуховими властивостями і застосовуються для виготовлення динамітів.
Фенол С6 Н6 ОН є гідроксильних похідних ароматичного вуглеводню бензолу С6 Н6.
Чистий фенол - безбарвна кристалічна речовина, плавиться при 41 °. Він володіє характерним запахом і антисептичними властивостями. Кислотні властивості гідроксильного водню виражені у фенолу значно сильніше, ніж у спиртів; заміщення цього водню металом може відбуватися не тільки при дії лужних металів, але і при дії лугів. Тому фенол називають також карболової кислотою.
Фенол міститься в кам'яновугільній смолі, а також виходить синтетично з бензолу. У великих кількостях він йде на синтез лікарських речовин, барвників, пластмас, очищення нафтових мастил та ін.