Звіт з лабораторної роботи «Реакції відновлення. Отримання аніліну »
Виконав: Ісаченков Микола, гр.232.
Перевірив: Федоров Олексій Юрійович.
Вперше реакцію відновлення нітросполук до амінів здійснив за допомогою сульфіду амонію російський вчений Зенін в 1841 році.
Дія LiAlH4 на аліфатичні нітросполуки служить методом синтезу первинних амінів.
Для відновлення ароматичних нітросполук існує кілька способів. Найбільш часто в якості відновника пріменяюдт метал в присутності кислоти, зазвичай олово або залізо і соляну кислоту. наприклад:
Для виділення аміну реакційну суміш слід подщелочив, тому що реакція проходить в кислому середовищі і призводить до солі аміну.
Механізм відновлення ароматичних сполук складний. Він вдає із себе ряд стадій з двухелектронних переносом. У кислому середовищі на відміну від лужної, процес проходить швидко, так що кінцевим продуктом є анілін.
У лужному середовищі реакція йде повільніше і проміжні продукти нітрозобензол і фенілгідроксіламін встигають провзаємодіяти один з одним, даючи азоксібензол.
Азоксібензол перетворюється в гідразобензол, проходячи через стадію утворення азобензолу.
У промисловості в останні роки анілін отримують переважно каталітичним відновленням нітробензолу. В якості каталізатора часто використовують комплексна сполука міді, нанесене на силікагель.
Нітробензол ...................................................... 7,5 г (6,25 мл)
Круглодонная колба ємністю 500 мл, форштосс, стакан, паровик, колба для перегонки з парою, холодильник, делительная воронка, колба Вюрца.
У круглодонной колбі, поєднаної з форштосс (роботу проводити тільки в тязі) змішують 15 г нітробензолу і 24 г олова. До суміші доливають невеликими порціями 70 мл концентрованої соляної кислоти. Спочатку кислоту доливають порціями по 1 мл, після додавання кожної порції реакційну суміш енергійно струшують до тих пір, поки не припиниться бурхлива реакція. Коли буде додано 9-10 мл кислоти, залишок її можна додавати порціями по 5-7 мл, весь час збовтуючи реакційну суміш. Якщо суміш сильно розігріється і водень буде сильно виділятися, охолоджують реакційну суміш холодної лазнею (водяний). Коли вся кислоти буде пріліта в колбу і мимовільна реакція майже припиниться, колбу з вмістом нагрівають протягом півгодини на водяній бані. Після закінчення нагрівання реакційну суміш в колбі охолоджують, при перемішуванні додають невеликими порціями розчин 40% лугу (до лужної реакції) і відганяють анілін з водяною парою. Перегонку з водяною парою ведуть до тих пір, поки відганяти дистилят не стане абсолютно прозорим. У відгоні на дні під водним шаром зазвичай виділяється анілін у вигляді невеликого шару, який відокремлюють і переносять в суху чисту колбу.
Мутний водний шар містить розчинений анілін, який, після попереднього насичення водного шару кухонною сіллю, екстрагують двічі ефіром. Ефірні витяжки приєднують до раніше відокремленому вільному анілін і сушать твердим їдким натром протягом 0,5 години. Висушена ефірний розчин аніліну фільтрують в невелику перегінну колбу Вюрца і відганяють ефір на водяній бані до тих пір, поки термометр не покаже 60 о С. Коли ефір таким чином буде майже повністю відігнаний, залишок в колбі переганяють, нагріваючи колбу на повітряній бані і збираючи фракцію , киплячу в межах 180-185 о С. Фракцію аніліну збирають в чисту, суху, попередньо зважену колбу. Вихід складає 65-67% від теоретичного. Температура кипіння чистого аніліну 184,4 о С, щільність 1,022, розчинність в воді
Висновок: Одержаний анілін методом відновлення нітробензолу в присутності Zn + HCl. Маса отриманого продукту 4,8г (вихід 64% по нітробензолу).
література:
1. О.Я. Нейланд «Органічна хімія», М., 1989 г.
Звіт з лабораторної роботи «Реакції відновлення. Отримання аніліну »
Звіт з лабораторної роботи виконується на аркушах формату а типовий звіт по лабораторній роботі повинен містити
Звіт з лабораторної роботи «Синтез ацетооцтового ефіру»
Звіт з лабораторної роботи «Реакція діазотування. Отримання фенолу »
Звіт з лабораторної роботи №4 «Динамічні моделі»
Звіт з лабораторної роботи №2 студента денного відділення 4 курсу групи 140901 Батищева Дениса Сергійовича
Звіт з лабораторної роботи Тема Відмітка про залік ст
Звіт з лабораторної роботи №1 по курсу "ТОЕ"
Звіт з лабораторної роботи №6 по курсу "Електричні машини"
Звіт з лабораторної роботи №1 по курсу "Електротехнічне матеріалознавство"