Урок по цій темі проводиться перед вивченням кисень- і азотовмісних органічних сполук. Учням дається завдання повторити види хімічного зв'язку, поняття «електронний торгівельний», «кислота», «підстава», «воднева зв'язок», «сполучення
-зв'язків », будова атомів кисню, азоту, молекули аміаку.
Мета. Сформувати уявлення про функціональної групі як групу атомів, що визначає фізичні та хімічні властивості речовини; навчити учнів визначати за формулою речовини, що містить функціональну групу, його клас; розвинути уявлення про генетичний зв'язок між різними класами органічних речовин, а також уміння застосовувати міжнародну номенклатуру при найменуванні різних класів речовин.
Метод. Лекція з елементами бесіди. Під час викладу учні записують визначення та приклади формул речовин з назвами; узагальнення проводиться з використанням опорного конспекту.
Устаткування. Кодоскоп, опорний конспект, періодична система хімічних елементів.
Учитель. Відомо багато органічних речовин, до складу яких крім вуглецю і водню входять також кисень і азот. Ці елементи в органічних речовинах утворюють окремі групи атомів, які називаються функціональними. Функціональна група - це група атомів, що визначає фізичні та хімічні властивості органічної речовини.
У складі органічних речовин найчастіше зустрічаються такі функціональні групи:
гидроксильная (ОН),
карбонильная,
карбоксільнаяі аминогруппа (-NH2).
Розглянемо ці функціональні групи і їх вплив на фізичні і хімічні властивості речовин.
Гідроксигрупа (або спиртова) складається з атома кисню і атома водню. Який з цих двох елементів є більш електронегативний?
Учитель. Як буде розподілятися електронна щільність між двома цими атомами?
Учень. Атом кисню буде відтягувати загальну електронну пару від атома водню і купувати частковий негативний заряд, а на атомі водню виникатиме частковий позитивний заряд:
Учитель. Гідроксильна група може з'єднуватися з вуглеводневим радикалом, і при цьому утворюється сполука, що належить до класу спиртів. Спирти - це органічні речовини, молекули яких складаються з вуглеводневого радикала, сполученого з однією або декількома гідроксильними функціональними групами.
При дослідженні молекул спиртів, що містять граничний вуглеводневий радикал (Сn H2n +1), виявилося, що кут між хімічними зв'язками атома кисню становить 110 °. Щоб пояснити це, давайте згадаємо будова атома кисню, звернувшись до періодичної системи хімічних елементів.
Учень. В атомі кисню заряд ядра дорівнює +8 і є два електронних шару: на першому - два s-електрона, на другому - шість електронів, причому два s-спарених, два р-спарених і два р-неспарених електрона.
Учитель. Яку конфігурацію мають і як розташовуються в просторі p-електронні хмари валентних електронів атома кисню?
Учень. р-Електронні хмари мають форму об'ємної вісімки і розташовуються в просторі під кутом 90 °.
Учитель. Очевидно, цей кут повинен зберігатися і при утворенні хімічних зв'язків з атомом водню і вуглеводневим радикалом. Однак кут збільшується. Причиною тому є взаємний вплив атома водню і вуглеводневої радикала в молекулі спирту. Якщо цей радикал граничний, то атом кисню гідроксильної групи відтягує на себе загальні електронні пари від атомів вуглецю в радикала і водню гідроксигрупи. В результаті цього на вуглеводневому радикала і атомі водню виникають часткові позитивні заряди, які відштовхуються одна від одної, збільшуючи кут між зв'язками атома кисню:
Така будова молекул спиртів пояснює їх фізичні властивості. Як бачимо, молекули спиртів полярні, і тому багато спирти - це рідини, розчинні в полярних розчинниках, наприклад у воді. Це пояснюється наявністю між молекулами спиртів водневих зв'язків, такі ж зв'язки виникають між молекулами спирту і води. Що називається водневим зв'язком?
Учень. Водневої зв'язком називається зв'язок між атомом водню, що знаходяться в одній молекулі, і атомом сильно електронегативного елемента в інший молекулі.
Учитель. Як вам уже відомо, такі зв'язки виникають між молекулами води:
Далі учні зображують схеми утворення водневих зв'язків між молекулами спирту і між молекулами спирту і води, потім звіряють записи з появою на екрані:
Учитель. Висока полярність зв'язку між атомами водню і кисню в гідроксильної групі пояснює здатність спиртів вступати в реакції заміщення атома водню цієї групи, наприклад, на атоми лужних металів.
Запишемо формули деяких спиртів:
Назви спиртів з міжнародної номенклатурі утворюються від назв відповідних алканів з додаванням суфікса «ол».
При окисленні спиртів утворюється карбонильная функціональна група:
Ця група може з'єднуватися з двома радикалами, c двома атомами водню, з атомом водню і радикалом
Якщо карбонильная група з'єднується з радикалом і атомом водню або двома атомами водню, то утворюються речовини, що відносяться до класу альдегідів. Якщо функціональна група з'єднується з двома вуглеводневими радикалами, то утворюються речовини, що відносяться до класу кетонів. Альдегіди і кетони називають карбонільних сполуками.
Як бачимо, між атомом вуглецю і атомом кисню в карбонільної групі існує подвійний зв'язок. Визначте тип гібридизації для атома вуглецю, величину валентного кута, типи зв'язків між атомами вуглецю і кисню в цій функціональній групі. (Зазвичай це питання не викликає ускладнень у учнів, але при необхідності вчитель пояснює сам.)
Учень. Тип гібридизації для атома вуглецю - sp 2. тому він знаходиться при подвійному зв'язку, валентний кут - 120 °, між атомами вуглецю і кисню існують - і -Зв'язку.
Учитель. Які реакції характерні для речовин, що містять цю функціональну групу? За яким механізмом вони протікають?
Учень. Завдяки наявності-зв'язку ці речовини можуть вступати в реакції приєднання, які протікають по іонному механізму. Оскільки електронний торгівельний у атома кисню значно вище, ніж у атома вуглецю, то загальні електронні пари зміщені до атома кисню і на ньому утворюється частковий негативний заряд, а на атомі вуглецю - частковий позитивний заряд.
Учитель. Дійсно, карбонільні з'єднання можуть вступати в реакції приєднання, наприклад відновлюватися воднем:
Зверніть увагу на те, що в результаті цих реакцій утворюються спирти.
Прикладами альдегідів є:
Як бачимо, при назві альдегіду з міжнародної номенклатурі до назви відповідного алкана додається суфікс «-аль». Група
обов'язково присутня в молекулах альдегідів, називається альдегідної функціональною групою.
Одним з найважливіших представників кетонів є ацетон:
При окисленні альдегідної групи утворюється ще одна функціональна група - карбоксильная:
Назва цієї групи утворюється від назв двох її складових - карбонильной і гідроксильної функціональних груп, які взаємно впливають один на одного. Перерозподіл електронної щільності відбувається наступним чином:
Тут неподіленого електронних пара атома кисню гідроксильної групи вступає в пару з електронами-зв'язку карбонільної групи, тобто утворюється загальна електронна система (рис.).
Мал.
сполучення
в карбоксильної групі
Електрони рухомий -Зв'язку зміщуються до карбонильному атому кисню, захоплюючи за собою пов'язану електронну пару атома кисню гідроксильної групи. В результаті атом кисню карбонільної групи набуває ще більшої, ніж в карбонільних сполуках, частковий негативний заряд, а атом водню гідроксильної групи - ще більший, ніж в спиртах, частковий позитивний заряд. Тому речовини, що містять карбоксильну групу, здатні диссоциировать в розчині з утворенням катіонів водню:
З курсу неорганічної хімії ви знаєте, що кислотами називають речовини, які в розчинах дисоціюють з утворенням катіонів водню. Органічні речовини, в молекулах яких вуглеводневий радикал з'єднаний з однією або декількома карбоксильними групами, здатними в розчинах отщеплять катіони H +, називають карбоновими кислотами. Прикладами карбонових кислот є:
Неважко помітити, що і тут назви кислот утворені від назв відповідних алканів з додаванням закінчення «-овая» і слова «кислота».
Як ви думаєте, чи можуть карбонові кислоти вступати в реакції приєднання?
Учень. Можуть, тому що в карбоксильної групі є подвійний зв'язок.
Учитель. Дійсно, карбонові кислоти можуть вступати в реакції приєднання, наприклад відновлюватися воднем:
Учням вже відомо, що з'єднання, в якому атом вуглецю пов'язаний з двома гідроксильних груп, хитке і розкладається з утворенням молекули води. З цим вони знайомляться при вивченні властивостей алкинов, реакції Кучерова. На підставі записаної схеми реакції учні роблять висновок про те, що при відновленні карбонових кислот виходять альдегіди.
Учитель. До складу органічних речовин можуть входити функціональні групи, що містять атом азоту, зокрема група -NH2, яка називається аминогруппой і міститься в сполуках класу амінів. Для того щоб розібратися в структурі цих сполук, давайте згадаємо, яке будова має атом азоту і його водневе з'єднання аміак.
Учні записують схему розподілу електронів по електронним верствам в атомі азоту, електронну та графічну формули аміаку, звертаючи особливу увагу на наявність у атома азоту в аміаку неподіленої електронної пари, яка може брати участь в утворенні донорно-акцепторної ковалентного зв'язку. В результаті на дошці і в зошитах залишається запис:
Учитель. На відміну від кислот підставами називають речовини, які здатні приєднувати протони.
Якщо в молекулі аміаку один, два або всі три атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали, то отримані речовини відносять до класу амінів.
Якщо в молекулі аміаку один атом водню заміщений на вуглеводневий радикал, то виходить первинний амін R-NH2. наприклад метиламин СН3 -NH2.
У разі заміни в молекулі аміаку двох атомів водню на вуглеводневі радикали утворюється вторинний амін R-NН-RR, наприклад метілетіламін СН3 -NН-СН2 -СН3.
Заміна ж усіх атомів водню на вуглеводневі радикали призводить до утворення третинного аміну наприклад триметиламіну
Аміни, містять граничні вуглеводні радикали, є більш сильними підставами, ніж аміак, тобто легше приєднують протони. Це пояснюється тим, що в молекулах алкільні радикали «постачають» атом азоту більшою електронною щільністю, ніж атоми водню, а значить, він сильніше, ніж в аміаку, притягує катіон водню.
Спирти, карбонільні з'єднання, карбонові кислоти, аміни часто мають історично сформовані назви. З багатьма з них ми познайомимося при вивченні окремих класів речовин.
Потім проводиться узагальнення по опорному конспекту (схемою), який є обов'язковим для вивчання і використовується в подальшому курсі органічної хімії при вивченні представлених класів речовин і їх похідних.
Вправа 1. Визначити клас речовин і назвати з'єднання:
Вправа 2. Написати реакції з воднем: а) етаналю; б) пропановой кислоти. Назвати продукти реакцій.
Домашнє заданіе.Виучіть конспект (4 блоки, на запис 7-12 хв).
Вправа. Визначити клас речовин: