З початку 40-х рр. XIV в. до 1362 відбувався процес переходу Південно-Західної Русі під владу нової держави - Великого князівства Литовського (ВКЛ). До його складу спочатку увійшла Волинь, в подальшому - Київщина, Поділля, Сіверщина. Однак в російських землях ВКЛ тривалий час зберігалася і система данніцтва Орді. Лише в кінці XIV ст. Південно-Західна Русь була "відступлена" литовським князям. Саме завдяки визнанню залежності від ханів Литва порівняно легко зайняла землі Середньої Наддніпрянщини.
Причинами швидкого приєднання цих територій без серйозного збройного опору стали:
- 1) ослаблення земель Русі в результаті монголо-татарської навали;
- 2) добровільність входження ряду територій Русі, які сподівалися завдяки союзу з Литвою захиститися від експансії монголо-татар і Тевтонського ордена.
У Великому князівстві Литовському землі України і Білорусії становили 90% території. Це зумовило особливості політики Литви на цих землях і вплинуло на її державний устрій:
- 1) державною мовою була давньоруська (старослов'янську);
- 2) закони складалися на основі "Руської правди";
- 3) в основі державного устрою був принцип федералізму - великий князь майже не втручався в політику удільних князів, більшість з яких походила з місцевої знаті (принцип "Старого не рушимо, нового не заводимо").
Уже в кінці XIV ст. відбулася перша спроба об'єднання земель Литви (включаючи південноруські землі) з Польщею - Кревська унія 1385, яка передбачала входження Литви в Польського королівства в результаті одруження князя Ягайла з королевою Ядвігою. Однак інший представник литовської княжої династії - Вітовт відстоював самостійність ВКЛ; він був підтриманий боярством, яке 1398 проголосило Вітовта князем (до того він виступав як намісник Ягайла в Литві).
Надалі політичного життя ВКЛ значну роль грав Городельський акт 1413, згідно з яким тільки католики могли займати вищі державні посади. Однак це не означало повної ліквідації колишнього державного устрою Русі і остаточного закріплення центральної влади Литви. І в XVI в. в ВКЛ зберігалися удільні князівства (в т.ч. - Київське), правителями яких в основному були представники старих "російських" пологів. Отже, по суті ВКЛ являло територіальну федерацію, а не унітарна держава.
Така ситуація була досить сприятливою для розвитку духовного життя. До 2-ї половини XVI ст. в ВКЛ не було серйозних утисків православного населення. Хоча власне литовське населення ще з Кревської унії 1385 повинно було прийняти католицизм, це рішення не поширювалося на територію Русі.
Принципові зміни в положенні Південно-Західної Русі відбулися після Люблінської унії 1569 року. Внаслідок воєнних поразок від Московської держави Литва пішла на союз з Польщею. Згідно з рішеннями унії Литва і Польща об'єднувалися в єдину державу - Річ Посполиту, правитель якої носив титул "король польський і великий князь литовський". На її території діяли єдині закони, грошова система, суд. Польський король (одночасно - литовський князь) обирався на сеймі феодалів. Католицизм ставав державною релігією. До складу Польщі тепер увійшли не тільки Волинь і Галичина, а й Київщина.
В результаті Люблінської унії почалася швидка полонізація українських земель. Шляхта і магнати захоплювали нові землі, закрепощали раніше вільних селян. Український знати переймала мову, традиції, віру Польщі.
Окатоличення України посилилося після Брестської унії 1596, яка проголосила створення нової - греко-католицької (уніатської) церкви. Православна церква фактично була заборонена, її майно конфісковували, а православні піддавалися гонінням.
Новим станом, що виник в українському суспільстві в кінці ХV ст. Стало козацтво. Термін "козак" в перекладі з тюркських мов означає "вільна людина". Козацтво виникло в другій половині XV ст. Основною причиною його формування стало посилення феодального гніту, що призвело до масових втеч селян і міщан в незаселених степових районів Середнього Подніпров'я. На цих безлюдного територіях вони мали можливість вільно вести господарство. Основними заняттями козаків були полювання, рибальство, бджільництво, в подальшому - землеробство і скотарство. Через постійну татарську небезпеку кожен козак мав зброю, а загроза об'єднувала козаків в єдину організацію. Час від часу козаки невеликими загонами здійснювали набіги на татарські міста та каравани.
Козацтво було спочатку сезонним явищем: влітку загони збиралися і влаштовували походи, взимку розходилися по домівках. Надалі ця організація стала постійною. З середини XVI ст. її формування прискорюється. Козацтво складалося з різних верств населення: позбавлена лицарських прав шляхта, втікачі-селяни, міщани. Однак, ставши козаками, всі вони отримували формально рівні права. Основні риси козацького устрою:
- - Заперечення феодальної залежності, станової нерівноправності;
- - Рівні права власності на землю та сільськогосподарські угіддя;
- - Можливість вести промисли і торгівлю;
- - Вільний вступ до козацького стану;
- - Участь в органах самоврядування.
Прагнення до цих козацьких вольностей стає всеукраїнським явищем. Тому природним стала поява нової форми козацької організації: замість тимчасових загонів козаків, збиралися для досягнення окремої конкретної мети (військовий похід, набіг на торговий караван), утворюється постійне об'єднання козаків - Запорізька Січ. Саме вона стала зародком нової української державності.
Пізніше основну роль в управлінні Січ почала відігравати не спільна Рада, а старшина. Завдяки економічній (накопичення багатств - зимівники, худобу) і адміністративної (суд, в'язниця) влади представники старшини мали можливість впливати на результати Рад - в 50-70-х рр. XVIII ст. вони обиралися на свої посади десятиліттями поспіль.
Кожен козак одночасно був воїном. Козаки використовували різні прийоми ведення бойових дій в наступі - атака фронтом, одночасний напад з усіх боків; в обороні - бій табором (укріплення з возів, оточені земляними валами і ровами). У них існували такі роди військ, як піхота (кількісно найбільша), кіннота і артилерія. Використовувалася як холодна (шаблі), так і вогнепальну (пістолети, рушниці) зброю. Козаки неодноразово влаштовували і морські походи. На чайках (легких човнах, посилених гарматами) вони Дніпром спускалися до моря, влаштовуючи набіги на татарські гарнізони і беручи на абордаж турецькі галери.
Влада Речі Посполитої спробувала взяти козацький стан під контроль. У 1572 р службу було прийнято 300 козаків, внесених до реєстру; звідси назва "реєстрове козацтво". Вони виводилися з-під юрисдикції місцевих органів влади, мали свою печатку, прапор, артилерію. І розколоти козацтво не вдалося. Як нереєстрові, так і реєстрові козаки неодноразово разом брали участь в масових козацько-селянських повстаннях.
Найбільшими повстаннями кінця XVI ст. були виступи під керівництвом Криштофа Косинського (1591-1593 рр.) і Северина Наливайка (1594-1596 рр.). Основний територією виступів стала Правобережна Україна. Вимогами повсталих було збільшення реєстру козацтва і повернення захоплених селянських земель. Однак через зрадницькі дії верхівки реєстрового козацтва керівники повстань були захоплені і страчені, а окремі загони розсіяні.
Порядки, що існували на Січі, під час козацько-селянських повстань почали поширюватися на решту території України. Вперше козачі порядки переносяться на волості під час повстання Северина Наливайка (90-і рр. XVI ст.). А в 1625-1626 рр. Утворюються перші 6 полків, стали основою адміністративно-територіального устрою майбутньої Української держави - Чигиринський, Переяславський, Білоцерківський, Корсунський, Канівський, Черкаський. У повстаннях 30-х рр. ХVIІ ст. козаки вперше висунули вимоги не тільки зрівняти їх у правах зі шляхтою, а й підтвердити права інших станів, повернути втрачене майно православної Церкви.