Перкін РЕАКЦІЯ. отримання коричної к-ти або її похідних взаємодій. ароматич. альдегідів з ангідридами карбонових кислот у присутності. слабких основ (лужних солей карбонових кислот, третинних амінів і ін.):
Р-цію здійснюють зазвичай при т-ре 80-180 0 C. Електро-ноакцепторние заступники (CN, COOCH3. Cl, Br, NO2) в ароматич. альдегіди прискорюють р-цію, електронодонорні (напр. алкіл) -замедляют (якщо заступник-NR'2. то Перкина реакція не йде). Як кислотної компоненти м. Б. використані разл. ангідриди. містять в a-положенні до карбонільної групі атоми H. Вихід р-ції 50-80%. Аліфатіч. альдегіди в умовах Перкина реакції реагують з дуже маленьким виходом.
Механізм Перкина реакції обумовлений СН-кислотними св-вами ангідриду карбонової к-ти і включає стадію його еноліза-ції:
У деяких випадках (гл. Обр. В залежності від природи активують заступників в бензольному кільці) арил-етилен (ф-ла I) може стати головним продуктом. Ароматіч. діальдегіду (фталевий, ізофталеву і тере-фталевий) утворюють фенілен-біс-акрилові к-ти, напр .:
Для синтезу a -арілкорічних к-т використовують також оцтовий ангідрид і сіль лужного металу відповідної карбонової к-ти (модифікація олья r о):
В умовах Перкина реакції похідні коричної к-ти утворюються при взаємодій. бензальдегида з солями дикарбонових к-т, напр .:
Р-цію ароматич. або аліфатіч. альдегідів з Na-сіллю бурштинової к-ти або бурштиновим ангідридом використовують для отримання параконових к-т (модифікація F іттіга), напр .:
В р-цію, подібну Перкина реакції. вступають гетероароматіч. альдегіди. напр. фурфурол. 2-тіофенкарбальдегід і ін. Р-ція відкрита У. Г. Перкін-старшим в 1868.
Літ. Органічні реакції. пер. з англ. зб. 1. M. 1948, с. 267-344; · Ошкая В. П. ангідридну конденсація. Рига, 1973; Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 2, M. 1982, с. 727-28. А. А. Соловьянов.