Що таке Перкина реакція

отримання коричної к-ти або її похідних взаємодій. ароматич. альдегідів з ангідридами карбонових кислот у присутності. слабких основ (лужних солей карбонових кислот, третинних амінів і ін.):


Р-цію здійснюють зазвичай при т-ре 80-180 0 C. Електро-ноакцепторние заступники (CN, COOCH3, Cl, Br, NO2) в ароматич. альдегіди прискорюють р-цію, електронодонорні (напр. алкіл) -замедляют (якщо заступник-NR'2, то П. р. не йде). Як кислотної компоненти м. Б. використані разл. ангідриди, що містять в a-положенні до карбонільної групі атоми H. Вихід р-ції 50-80%. Аліфатіч. альдегіди в умовах П. р. реагують з дуже маленьким виходом.

Вінілог бензальдегида (коричнева альдегід) реагує з оцтовим ангідридом з утворенням b-стірілакріловой к-ти:


У деяких випадках (гл. Обр. В залежності від природи активують заступників в бензольному кільці) арил-етилен (ф-ла I) може стати головним продуктом. Ароматіч. діальдегіду (фталевий, ізофталеву і тере-фталевий) утворюють фенілен- біс -акрилові к-ти, напр .:


В умовах П. р. похідні коричної к-ти утворюються при взаємодій. бензальдегида з солями дикарбонових к-т, напр .:


В р-цію, подібну П. р. вступають гетероароматіч. альдегіди, напр. фурфурол. 2-тіофенкарбальдегід і ін. Р-ція відкрита У. Г. Перкін-старшим в 1868.

Літ. Органічні реакції, пер. з англ. зб. 1. M. 1948, с. 267-344;

Транскріпкія слова: [perkina reaktsiya]

→ Перкова РЕАКЦІЯ отримання ефірів к-т пятивалентного P взаємодією.

← ПЕРІЦІКЛІЧЕСКІЕ РЕАКЦІЇ (від грец. Peri-навколо і kyklos - коло), процеси, при яких реорганізація зв'язків.

Схожі статті