Як уже зазначалося на прикладі молекули бензолу. класичні структурні формули ароматичних з'єднань і з'єднань аліфатичного ряду з сполученими зв'язками, правильно передаючи послідовність зв'язку атомів (хімічну будову), в одному відношенні недостатні: ці формули не відображають дійсного розподілу електронної щільності. Так, наприклад, з класичної формули карбонат-аніону слід, що з атомом вуглецю простий зв'язком пов'язані
два рівноцінних атома кисню. несучих негативні заряди, а подвійним зв'язком - нейтральний атом кисню. Насправді ж все три атома кисню в карбонат-аніоні рівноцінні: все три міжатомних відстані С- Про однакові, а два негативних заряду рівномірно розподілені між трьома атомами кисню.
В даний час найбільш поширені три способи зображення розподілу електронної щільності в молекулах.
Сутність першого полягає в тому, що в класичні структурні формули вводиться поправка за допомогою вигнутих стрілок, що вказують напрямок, в якому зміщені електрони (порівняно з тією картиною розподілу електронної щільності. Яку дає класична структурна формула). Раніше цим способом зображена карбонильная група; нижче наведені формули бензолу. карбонат-аніону, ацетаміду і акролеина:
Розглянутий спосіб в більшості випадків зручний, про що, зокрема, свідчить його широке застосування в хімічній літературі. Однак цей спосіб має і недоліки. Незручність його полягає насамперед у тому, що такими ж вигнутими стрілками зображуються також зміщення електронів в момент реакції (електромерние зміщення), а іноді і сума обох ефектів - статичного і динамічного. Крім того, кількісно нерівноцінні електронні зміщення виражаються абсолютно однаково.
Другий можливий спосіб зображення розподілу електронної щільності в молекулах полягає в тому, що виписуються кілька можливих класичних структурних формул для даної молекули (між цими структурами ставляться обоюдогострі стрілки); при цьому приймається, що дійсну будову молекули є проміжним, «гібридним», між цими «граничними структурами» і описується їх сукупністю, наприклад:
Багатоструктурний спосіб зображення розподілу електронної щільності в молекулах в більшості випадків мало зручний порівняно з іншими запропонованими. Так, наприклад, формула (I) фенолят-аніону представляла б відповідно до цього способом комбінацію з п'яти граничних структур:
в той час як її набагато зручніше написати, використовуючи вигнуті стрілки:
Однак можна привести окремі приклади, коли багатоструктурний спосіб написання формул, мабуть, є більш наочним. Так, хімік, написавши для молекули азулена дві структури - біполярну (А) і класичну (Б), по-видимому, найбільш просто може уявити собі будову цієї молекули як проміжне між двома написаними «крайніми», граничними, структурами:
Зобразити структуру азулена формулою, подібної формулою II фенолят-аніону, з використанням вигнутих стрілок досить складно.
При багатоструктурний способі написання формул можна іноді дати деяке уявлення про величину електронного зсуву, вказавши для кожної структури коефіцієнт при функції # 968;), розрахований за методом електронних пар. Однак треба мати на увазі, що чим складніше молекула. тим менш надійні такі розрахунки.
Нарешті, третій можливий спосіб зображення розподілу електронної щільності в сполучених аліфатичних системах і ароматичних молекулах полягає впрімененіі пунктирних ліній для відображення виравненності зв'язків, наприклад:
Для зображення ароматичних систем в даний час все частіше застосовують не пунктирні, а суцільні лінії, наприклад:
Іноді в формулах такого роду вказують число узагальнених π-електронів, а в конденсованих ароматичних системах вписують вони не ізольовані окружності, а суцільні криві, що символізують загальні π-електронні хмари, наприклад:
В даний час останній з трьох розглянутих способів зображення розподілу електронної щільності. незважаючи на деяку його незвичайність, швидко набуває широкого поширення з огляду на його найбільшої наочності.
