Алка (граничні вуглеводні, парафіни)
- Алкани - аліфатичні (ациклічні) граничні вуглеводні, в яких атоми вуглецю зв'язані між собою простими (одинарними) зв'язками в нерозгалужені або розгалужені ланцюги.
Алкани - назва граничних вуглеводнів з міжнародної номенклатурі.
Парафін - історично сформована назва, що відбиває властивості цих сполук (від лат. Parrum affinis - що має мало спорідненості, малоактивний).
Граничними. або насиченими. ці вуглеводні називають в зв'язку з повним насиченням вуглецевого ланцюга атомами водню.
Найпростіші представники алканів:
Тепер можна вивести загальну формулу алканів. Число атомів вуглецю в ряду алканів приймемо за n. тоді число атомів водню складе величину 2n + 2. Отже, склад алканів відповідає загальній формулі Cn H2n + 2.
Тому часто використовується таке визначення:
Алкани - вуглеводні, склад яких виражається загальною формулою Cn H2n + 2. де n - число атомів вуглецю.
Хімічна будова (порядок з'єднання атомів в молекулах) найпростіших алканів - метану, етану і пропану - показують їх структурні формули, наведені в розділі 2. З цих формул видно, що в алканах є два типи хімічних зв'язків:
Зв'язок С-С є ковалентним неполярной. Зв'язок С-Н - ковалентний слабополярная, тому що вуглець і водень близькі по електронегативності (2.5 - для вуглецю і 2.1 - для водню). Освіта ковалентних зв'язків в алканах за рахунок загальних електронних пар атомів вуглецю і водню можна показати за допомогою електронних формул:
Електронні та структурні формули відображають хімічну будову. але не дають уявлення про просторовому будову молекул. яке істотно впливає на властивості речовини.
Просторова будова. тобто взаємне розташування атомів молекули в просторі, залежить від спрямованості атомних орбіталей (АО) цих атомів. У вуглеводнях головну роль грає просторова орієнтація атомних орбіталей вуглецю, оскільки сферична 1s-АТ атома водню позбавлена певної спрямованості.
Просторове розташування АТ вуглецю в свою чергу залежить від типу його гібридизації (частина I, розділ 4.3). Насичений атом вуглецю в алканах пов'язаний з чотирма іншими атомами. Отже, його стан відповідає sp 3-гібридизації (частина I, розділ 4.3.1). У цьому випадку кожна з чотирьох sp 3 -гібрідних АТ вуглецю бере участь в осьовому (# 963 ;-) перекривання з s-АТ водню або з sp 3-АТ іншого атома вуглецю, утворюючи # 963;-зв'язку С-Н або С-С.
Чотири # 963;-зв'язку вуглецю спрямовані в просторі під кутом 109 про 28 ', що відповідає найменшому відштовхування електронів. Тому молекула найпростішого представника алканів - метану СН4 - має форму тетраедра, в центрі якого знаходиться атом вуглецю, а в вершинах - атоми водню:
Валентний кут Н-С-Н дорівнює 109 про 28 '. Просторова будова метану можна показати за допомогою об'ємних (масштабних) і шаростержневих моделей.
Віртуальна модель (VRML-сцена, 2 камери)
Для запису зручно використовувати просторову (стереохимическую) формулу.
У молекулі наступного гомолога - етану С2 Н6 - два тетраедричних sp 3 -атома вуглецю утворюють більш складну просторову конструкцію:
Для молекул алканів, що містять понад 2-х атомів вуглецю, характерні вигнуті форми. Це можна показати на прикладі н -бутан (VRML-модель) або н -пентана:
- Ізомерія - явище існування сполук, які мають однаковий склад (однакову молекулярну формулу), але різну будову. Такі сполуки називаються ізомерами.
Відмінності в порядку з'єднання атомів в молекулах (тобто в хімічному будову) призводять до структурної ізомерії. Будова структурних ізомерів відбивається структурними формулами. В ряду алканів структурна ізомерія виявляється при вмісті в ланцюзі 4-х і більше атомів вуглецю, тобто починаючи з бутану С4 Н10.
Якщо в молекулах однакового складу і однакового хімічної будови можливе різне взаємне розташування атомів в просторі, то спостерігається просторова ізомерія (стереоізомерія). У цьому випадку використання структурних формул недостатньо і слід застосовувати моделі молекул або спеціальні формули - стереохимические (просторові) або проекційні.
Алкани, починаючи з етану H3 C-СН3. існують в різних просторових формах (конформаціях), обумовлених внутрімолекулярних обертанням по # 963; -зв'язків С-С, і виявляють так звану поворотну (конформаційну) изомерию.
Крім того, при наявності в молекулі атома вуглецю, пов'язаного з 4-ма різними заступниками, можливий ще один вид просторової ізомерії, коли два стереоізомери ставляться один до одного як предмет і його дзеркальне зображення (подібно до того, як ліва рука відноситься до правої). Такі відмінності в будові молекул називають оптичної ізомерії.
Структурна ізомерія алканів
- Структурні ізомери - сполуки однакового складу, що відрізняються порядком зв'язування атомів, тобто хімічною будовою молекул.
Причиною прояви структурної ізомерії в ряду алканів являетсяспособность атомів вуглецю утворювати ланцюги різного строенія.Етот вид структурної ізомерії називається ізомерією вуглецевого скелета.
Наприклад, алкан складу C4 H10 може існувати у вигляді двох структурних ізомерів:
а алкан С5 Н12 - у вигляді трьох структурних ізомерів, що відрізняються будовою вуглецевого ланцюга:
Зі збільшенням числа атомів вуглецю в складі молекул увелічіваютсявозможності для розгалуження ланцюга, тобто кількість ізомерів зростає з ростом числа вуглецевих атомів.
Структурні ізомери відрізняються фізичними властивостями. Алкани з розгалуженим будовою через менш щільною упаковки молекул і, відповідно, менших міжмолекулярних взаємодій, киплять при болеенізкой температурі, ніж їх нерозгалужені ізомери.
При виведенні структурних формул ізомерів використовують такі прийоми.