Алкани виділяють з природних джерел (природний і попутний гази, нафта, кам'яне вугілля). Використовуються також синтетичні методи.
1. Крекінг нафти (промисловий спосіб)
При крекінгу алкани виходять разом з ненасиченими сполуками (алкенами). Цей спосіб важливий тим, що при розриві молекул вищих алканів виходить дуже цінна сировина для органічного синтезу: пропан, бутан, ізобутан, ізопентан і ін.
2. Гідpіpованіе непpедельних углеводоpодов:
3. Газифікація твердого палива (при підвищеній температурі і тиску, каталізатор Ni):
4. З синтез-газу (СО + Н2) отримують суміш алканів:
5. Синтез більш складних алканів з галогенопpоізводних з меншим числом атомів углеpода:
6. З солей карбонових кислот:
а) сплав з лугом (реакція Дюма)
б) електроліз по Кольбе
7. Розкладання карбідів металів (метанідов) водою:
· Циклоалкани (ціклопаpафіни, нафти, циклани, поліметилен) - граничні вуглеводні з замкнутої (циклічної) вуглецевим ланцюгом.
Атоми вуглецю в циклоалканами, як і в алканах, знаходяться в sp 3 -гібрідізованном стані і все їх валентності повністю насичені.
Найпростіший Циклоалкани - ціклопpопан С3 Н6 - являє собою плоский тричлен карбоцікл (анімація). За правилами міжнародної номенклатури в циклоалканами головною вважається ланцюг вуглецевих атомів, що утворюють цикл. Назва будується за назвою цієї замкнутої ланцюга з додаванням приставки "цикло" (циклопропан, циклобутану, циклопентан, циклогексан і т.д.). При наявності в циклі заступників нумерацію атомів вуглецю в кільці проводять так, щоб відгалуження отримали можливо менші номери. Так, з'єднання
слід назвати 1,2-діметілціклобутан, а не 2,3-діметілціклобутан, або 3,4-діметілціклобутан.
Молекули циклоалканов містять на два атома водню менше, ніж відповідні алкани. Напpимеp, бутан має фоpмулу С4 Н10. а циклобутану - С4 Н8. Тому загальна формула циклоалканов Сn H2n. Структурні формули циклоалканов зазвичай зображуються скорочено у вигляді правильних багатокутників з числом кутів, відповідних числу атомів вуглецю в циклі.
Для циклоалканов характерні як структурна, так і просторова ізомерія. Структурна ізомеpія 1. Ізомерія вуглецевого скелета: а) кільця
б) бічних ланцюгів
2. Ізомерія положення заступників в кільці:
Отримання циклоалканов 1. Циклоалкани містяться в значних кількостях в нафтах деяких родовищ (звідси відбулася одна з їхніх назв - нафтени). При переробці нафти виділяють головним чином Циклоалкани С5 - С7. 2. Дія активних металів на дігалогензамещенние алкани (внутримолекулярная реакція Вюрца) призводить до утворення різних циклоалканов:
(Замість металевого натрію часто використовується порошкоподібний цинк) .Строеніе утворюється Циклоалкани визначається структурою вихідного дігалогеналкана. Цим шляхом можна отримувати Циклоалкани заданого будови. Наприклад, для синтезу 1,3-діметілціклопентана слід використовувати 1,5-дігалоген-2,4-діметілпентан:
Важливим промисловим способом отримання циклоалканов С5 і С6 є реакціядегідроціклізаціі алканів.
Існують і інші методи отримання циклоалканов. Так, наприклад, циклогексан і його алкільні похідні отримують гидрированием бензолу і його гомологів, які є продуктами нафтопереробки.
· Алкени (Етиленові вуглеводні, олефіни) - ненасичені аліфатичні вуглеводні, молекули яких містять подвійну зв'язок. Загальна формула ряду алкенів Cn H2n.
На відміну від граничних вуглеводнів, алкени містять подвійний зв'язок С = С. яка здійснюється 4-ма загальними електронами:
Будова подвійного зв'язку С = С
Подвійний зв'язок є поєднанням # 963; - і π-зв'язків (хоча вона зображується двома однаковими рисками, завжди слід враховувати їх нерівноцінність). # 963; -Зв'язок виникає при осьовому перекривання sp 2 -гібрідних орбіталей, а π-зв'язок - при бічному перекривання р-орбіталей сусідніх sp 2 -гібрідізованних атомів вуглецю (частина I, розділ 4.3.2). Освіта зв'язків в молекулі етилену можна зобразити наступною схемою:
С = С # 963;-зв'язок (перекриття 2sp 2 -2sp 2) і π-зв'язок (2рz -2рz)
З-Н # 963;-зв'язок (перекриття 2sp 2-АТ вуглецю і 1s-АТ водню) Номенклатура алкенов За систематичною номенклатурою назви алкенів виробляють від назв відповідних алканів (з тим же числом атомів вуглецю) шляхом заміни суфікса-ан на ен. 2 атома С → етан → етен;
3 атома С → пропан → пропен і т.д. Головний ланцюг вибирається таким чином, щоб вона обов'язково включала в себе подвійну зв'язок (тобто вона може бути не найдовшою). Нумерацію вуглецевих атомів починають з ближнього до подвійного зв'язку кінця ланцюга. Цифра, що позначає положення подвійного зв'язку, ставиться зазвичай після суфікса-ен. наприклад:
Для найпростіших алкенів застосовуються також історично склалися назви: етилен (етен), пропілен (пропен), бутилен (бутен-1), ізобутилен (2-метилпропіл) і т.п.
У номенклатурі різних класів органічних сполук найбільш часто використовуються наступні одновалентні радикали алкенов:
Ізомерія алкенів алкенами властива ізомерія різних типів. Якщо алкан С4 Н10 має 2 ізомери, то алкенами з тим же числом вуглецевих атомів формули С4 Н8 відповідає вже 6 ізомерних сполук (4 алкена і 2 Циклоалкани). Таке різноманіття ізомерів пояснюється тим, що поряд зі структурною ізомерією вуглецевого скелета для алкенів характерні, по-перше, інші різновиди структурної ізомерії - ізомерія положення кратному зв'язку і межклассовая ізомерія. По-друге, в ряду алкенів проявляється просторова ізомерія, пов'язана з різним становищем заступників щодо подвійного зв'язку, навколо якої неможливо внутримолекулярное обертання Структурна ізомерія алкенів 1. Ізомерія вуглецевого скелета (починаючи з С4 Н8):
2. Ізомерія положення подвійного зв'язку (починаючи з С4 Н8):
3. Міжкласова ізомерія з циклоалканами, починаючи з С3 Н6: