Вуглеводи і їх властивості. глюкоза
СНІД, цукровий діабет, бронхіальна астма, рак - це неповний перелік захворювань для яких так і не знайдені альтернативні препарати, що допомагають повністю вилікувати їх. Завданням охорони здоров'я є знайти лікарські препарати для лікування цих хвороб.
Фармацевтична хімія - наука, що вивчає способи отримання, фізичні та хімічні властивості, методи контролю якості лікарських речовин, вплив окремих особливостей будови молекул лікарських речовин на характер дії їх на організм, зміни, що відбуваються при їх зберіганні.
Рішення задач, що стоять перед фармацевтичної хімією допоможе виявити нові властивості вже наявних лікарських препаратів і відкрити нові.
Вуглеводи - велика група полігідроксікарбонільних сполук, що входять до складу всіх живих організмів. Особливо широко вони поширені в рослинному світі: 80% сухої маси рослин становлять вуглеводи; до вуглеводів відносять також багато похідні, одержувані при хімічної модифікації цих сполук шляхом окислення, відновлення або введення різних заступників.
Вуглеводи беруть участь в обміні речовин і енергії в організмі людини і тварин. Будучи основним компонентом їжі, вуглеводи постачають більшу частину енергії, необхідної для життєдіяльності (більше половини енергії у людини утворюється за рахунок вуглеводів). Деякі вуглеводи входять до складу нуклеїнових кислот, які здійснюють біосинтез білка і передачу спадкових ознак.
До вуглеводів відносять глюкозу, фруктозу, цукор (сахарозу), крохмаль, целюлозу (клітковину) і ін. Одні з них є основними продуктами харчування, інші (целюлоза) використовуються для отримання паперу, пластмас, волокон і т.д.
Термін "вуглеводи" виник тому, що перші відомі представники вуглеводи за складом відповідали формулі CmH2nOn (вуглець + вода); згодом були виявлені природні вуглеводи з іншим елементним складом.
1.1 Класифікація і поширення
Вуглеводи прийнято ділити на моносахариди, олігосахариди і полісахариди.
До найбільш простим і поширеним в природі моносахаридам відносять D-глюкозу, D-галактозу, D-маноза, D-фрук-тозу, D-ксилозу, L-арабинозу і D-рібозуглеводи. З представників інших класів моносахаридів часто зустрічаються:
1) дезоксисахара, в молекулах яких одна або кілька груп ОН замінені атомами H (напр. L-Рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза);
2) аміноцукри, де одна або кілька груп ОН замінені на аміногрупи (напр. 2-аміно-2-дезокси-D-глюкоза, або D-глюкозамін);
3) багатоатомні спирти (поліоли, альдіти), що утворюються при відновленні карбонільної групи моносахаридів (D-сорбіт з D-глюкози, D-маніт з D-манози);
4) уроновие кислоти - альдози, у яких група CH2OH окислена в карбоксильну (напр. D-глюкуронової кислоти);
5) розгалужені цукру, що містять нелінійну ланцюг вуглецевих атомів (апіоза, або 3-С- гидроксиметил-D-гліцеро-тетрозой);
6) вищі цукру з довжиною ланцюга більше шести атомів С (напр. D-седогеп-тулоза і сіалові кислоти.
За винятком D-глюкози і D-фруктози вільні моносахариди зустрічаються в природі рідко. Зазвичай вони входять до складу різноманітних глікозидів, олиго - і полісахаридів і м. Б. отримані з них після кислотного гідролізу. Розроблено численні методи хімічного синтезу рідкісних моносахаридів виходячи з більш доступних.
Олігосахариди містять в своєму складі від 2 до 10-20 моносахаридних залишків, пов'язаних глікозіднимі зв'язками. Найбільш поширені дисахариди, що виконують функцію запасних B-B: сахароза в рослинах, трегалоза в комах і грибах, лактоза в молоці ссавців. Відомі численні глікозиди олигосахаридов, до яких відносять різні фізіологічно активні речовини деякі сапоніни (в рослинах), мн. антибіотики (в грибах і бактеріях), гліколіпіди.
Полісахариди - високомолекулярні сполуки лінійні або розгалужені молекули яких побудовані із залишків моносахаридів, зв'язаних глікозіднимі зв'язками. До складу полісахаридів можуть входити також заступники невуглеводної природи. У свою чергу ланцюга вищих олігосахаридів і полісахаридів можуть приєднуватися до поліпептидним ланцюгах з утворенням глікопротеїнів.
Особливу групу складають біополімери, в молекулах яких залишки поліолів, глікозілполіолов, нуклеозидов або моно - і олігосахаридів пов'язані не глікозіднимі, а фосфодіефірнимі зв'язками. До цієї групи відносять тейхоевие кислоти бактерій, компоненти клітинних стінок деяких дріжджів, а також нуклеїнові кислоти, в основі яких лежить полі-D-рібозофосфатная (РНК) або полі-2-дезок-сі-D-рібозофосфатная (ДНК) ланцюг.
Фізико-хімічні властивості. Велика кількість полярних функціональних груп в молекулах моносахаридів призводить до того, що ці речовини легко розчиняються у воді і не розчиняються в малополярних органічних розчинниках. Здатність до таутомерним перетворенням зазвичай ускладнює кристалізацію моно - і олігосахаридів, проте якщо такі перетворення неможливі (напр. Як в глікозидах і невідновлювальних олігосахариди типу сахарози), то речовини кристалізуються легко. Багато глікозиди з малополярни Аглікон (сапоніни) виявляють властивості ПАР.
Полісахариди - гідрофільні полімери, багато хто з них утворюють високов'язкі водні розчини, а в ряді випадків міцні гелі.
Деякі полісахариди утворюють високоупорядоченние надмолекулярних структури, що перешкоджають гідратації окремих молекул; такі полісахариди (хітин, целюлоза) не розчинні у воді.
Біологічна роль. Функції вуглеводів в живих організмах надзвичайно різноманітні. У рослинах моносахариди є первинними продуктами фотосинтезу і служать вихідними сполуками для біосинтезу глікозидів і полісахаридів, а також ін. Класів B-B (амінокислот, жирних K-T, фенолів та ін.). Ці перетворення здійснюються ферментами, субстратами для яких служать, як правило, багаті енергією похідні цукрів, головним чином нуклеозіддіфосфат-цукру.
Вуглеводи запасаються в рослинах (у вигляді крохмалю), тварин, бактерій і грибах (у вигляді глікогену), де служать енергетичним резервом. Джерелом енергії є реакції розщеплення глюкози, що утворюється з цих полісахаридів. У вигляді глікозидів в рослинах і тваринах здійснюється транспорт різних метаболітів. Полісахариди і більш складні углеводсодержащие полімери виконують в живих організмах опорні функції. Жорстка клітинна стінка у вищих рослин являє собою складний комплекс з целюлози, геміцелюлози і пектинів. Армуючим полімером в клітинній стінці бактерій служать пептидоглікани (муреин), а в клітинній стінці грибів та зовнішніх покривах членистоногих - хітин. В організмі тварин опорні функції виконують протея-глікани сполучні тканини. Ці речовини беруть участь в забезпеченні специфічних фізико-хімічних властивостей таких тканин, як кістки, хрящі, сухожилля, шкіра. Будучи гідрофільними Поліаніонна, ці полісахариди сприяють також підтримці водного балансу і виборчої іонної проникності клітин.
Особливо відповідальна роль складних вуглеводи в утворенні клітинних поверхонь і мембран і надання їм специфічних властивостей. Так, гліколіпіди - найважливіші компоненти мембран нервових клітин і оболонок еритроцитів, а ліпополісахариди - зовнішньої оболонки грамнегативних бактерій. Вуглеводи клітинної поверхні часто визначають специфічність імунологічних реакцій (групові речовини крові, бактеріальні антигени) і взаємодія клітин з вірусами. Вуглеводні структури беруть участь і в інших високоспецифічних явищах клітинної взаємодії таких, як запліднення, впізнавання клітин при тканинної диференціації, відторгнення чужорідних тканин і т. Д.
Вуглеводи складають головну частину харчового раціону людини, в зв'язку з чим широко використовуються в харчовій і кондитерській промисловості (крохмаль, сахароза та ін.). Крім того, в харчовій технології застосовують структуровані речовини полисахаридной природи, не мають самі по собі харчової цінності, - гелеутворювачі, загусники, стабілізатори суспензій і емульсій (альгінати, пектини, рослинні галактоманнани і ін.).
Перетворення моносахаридів при спиртовому бродінні лежать в основі процесів отримання етанолу, пивоваріння, хлібопечення; ін. види бродіння дозволяють отримувати з цукрів біотехнологічними методами гліцерин, молочну, лимонну, глюконовую кислоти і багато інших речовин.
Глюкозу, аскорбінову кислоту, углеводсодержащие антибіотики, гепарин широко застосовують в медицині. Целюлоза є основою для отримання віскозного волокна, паперу, деяких пластмас, BB і ін. Сахарозу і ростить, полісахариди розглядають як перспективне відновлювальна сировина, здатне в майбутньому замінити нафту.
Читати далі: Глюкоза